路易酸催化下环丙烷并γ-丁内酯与氨茴内酐的环化反应

【作者】 张星宇； 杨高升； 冯曼丽； 柴卓；

【机构】 安徽师范大学化学与材料科学学院；

【摘要】 由于环的张力及给电子基和吸电子基的双重活化,D-A型环丙烷的反应性研究引起人们的广泛兴趣,并发展成为一类重要的合成子应用于天然产物的全合成和复杂多环骨架的高效构建¹。罗永春^2a和游书力^2b分别报道了2-取代-1,1-环丙烷二羧酸酯与氨茴内酐的[3+4]环化反应。我们将并环结构引入D-A型环丙烷,近期报道了环丙烷并γ-丁内酯与C=O的[3+2]环化反应³,最近的研究发现在三氟甲磺酸钪的催化下环丙烷并γ-丁内酯与氨茴内酐的作用表现出较为有趣的反应性（图1）:3-位没有取代基的氨茴内酐均顺利与环丙烷并γ-丁内酯发生[3+4]环化;3-位带有苯基的氨茴内酐在室温下不反应,60℃下使三元碳环开环;增加三氟甲磺酸钪的用量则发生较为复杂的串联环化过程,该过程的应用和机理研究还在进行中。更多还原