萘环[b]稠合BODIPY的一锅煮合成及其光物理性质

【作者】 周志宽； 周建平； 盖立志； 袁爱华； 沈珍；

【机构】 江苏科技大学环境与化学工程学院； 南京大学配位化学国家重点实验室；

【摘要】 BODIPY(硼二吡咯亚甲基)染料作为一种新型的荧光团被广泛应用于生物呈像、细胞标识、光动力治疗及有机发光二极管等材料中。传统BODIPY染料的吸收和发射光谱在470-530 nm范围内,而实际应用中对吸收和发射在近红外区域的染料需求较大[1]。在众多的拓展BODIPY吸收光谱的方法中,芳环稠合可以有效地增强BODIPY荧光染料的平面性,拓展共轭,减少转动引起的非辐射荧光衰减。因而,这种方法被广泛应用[2]。我们在研究萘环[b]稠合BODIPY的过程中发现,以2,6-位碘代BODIPY及2-甲酰基苯硼酸为原料,采用钯催化的Suziki-Miyaura方法进行分子间偶联反应时,合理控制反应时间,可以在一步反应中实现偶联及分子内的Knoenenagel缩合反应,从而得到萘环[b]稠合BODIPY。相转移催化剂TBAB的可以明显缩短反应时间,提高反应产率。这种方法可用于和成具有对称和不对称结构的萘环稠合BODIPY,反应方法简单,产率适中。得到的对称结构萘环稠合BODIPY具有接近于近红外的吸收和发射光谱[3]。通过选用以2-位单碘代BODIPY及2-甲酰基苯硼酸为原料,可以得到单个萘环稠合的BODIPY,其3-位甲基可进一步进行扩展共轭修饰,引入离子或分子识别基团,从而设计出近红外荧光探针用于生物呈像或细胞标识。相关工作正在开展中。更多还原