无溶剂研磨法合成(E)-1-(4-氯苯基)-3-(3-硝基苯基)-2-丙烯-1-酮及其晶体结构

【作者】 刘永红； 郭荣；

【机构】 扬州大学化学化工学院和江苏省环境材料与环境工程重点实验室；

【摘要】 查尔酮类化合物广泛存在于自然界中,是一类存在于甘草、红花等多种药用植物的天然有机化合物,其基本骨架结构为1,3-二苯基丙烯酮,属于强极性、具有∏44共轭结构的α,β-不饱和酮。这类化合物在香料化学、有机合成、药物化学、高聚物铁电液晶材料、光电材料等方面有广泛的应用。特别是在抗肿瘤、抗寄生虫、抗HIV、抗炎等多种生物学活性研究与开发上,取得了较快的研究进展,对其构效关系、作用机理、毒理、药理、代谢途径等的研究取得了丰硕的成果。如在抗癌、抗肿瘤活性方面,查尔酮类化合物具有:(1)抑制细胞增殖,主要是使细胞周期停止,对肿瘤细胞有细胞毒作用;(2)促进肿瘤细胞凋亡;(3)能抑制血管生成;(4)能抑制细胞信号转导过程中的酪氨酸蛋白激酶;(5)具有抗炎、抗氧化和促进抑癌基因表达,从而抑制癌基因表达。无溶剂研磨有机合成法做为快速、高效、无污染、原子化经济、对环境友好的绿色反应越来越受到人们的重视。本文利用对氯苯甲醛和3-硝基苯乙酮发生羟醛缩合反应,通过与氢氧化钠固体研磨法合成了查尔酮,并用元素分析、IR、UV-Vis、1H-NMR、13C-NMR、荧光、X-射线晶体衍射表征了其结构,探索了晶体的堆积方式及其影响因素。更多还原