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亚胺活化模式下3-硝基-2-苯基-2H-硫色烯的一锅法不对称催化合成

One-Pot Organocatalytic Asymmetric Synthesis of 3-nitro-2-phenyl-2H-thiochromene via Iminium Activation

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【作者】 罗浩闫喜龙陈立功李阳刘娜尹国辉

【Author】 Hao Luo;Xilong Yan;Ligong Chen;Yang Li;Na Liu;Guohui Yin;School of Chemical Engineering and Technology,Tianjin University;School of Science,Tianjin University;

【机构】 天津大学化工学院天津大学理学院

【摘要】 本文报道了一种通过亚胺活化模式进行的2-巯基苯甲醛与反式-β-硝基苯乙烯之间的多米诺thia-Michael-Henry反应。在催化剂反式-4-羟基-L-脯氨酸衍生物的存在下,反应所得的3-硝基-2-苯基-2H-硫色烯有着高收率和中等ee值。之后我们初步对反应条件进行优化,主要工作为对助催化剂的筛选和对温度的控制。根据实验结果与先前文献,我们推测反应过程中有亚胺活化过程的存在。同时,我们也指出了反应过程中可能导致对映选择性降低的几个原因。

【Abstract】 In this work,an enantioselective organocatalytic domino thia-Michael-Henry reaction between 2-mercaptobenzaldehyde and trans-β-nitrostyrene through iminium activation has been presented.With the presence of trans-4-hydroxy-L-proline derivative as the catalyst,3-nitro-2-phenyl-2H-thiochromene was obtained with high yield and moderate ee value.After then,we preliminary optimized the reaction conditions by screening cocatalysts and temperature conditions.Based on the results,we envisioned an iminium activation mode may exist in the reaction.And we also point out some factors which may cause decrease of enantioselectivity.

【关键词】 不对称催化多米诺反应含硫杂环
  • 【会议录名称】 中国化学会第30届学术年会摘要集-第九分会:有机化学
  • 【会议名称】中国化学会第30届学术年会
  • 【会议时间】2016-07-01
  • 【会议地点】中国辽宁大连
  • 【分类号】O621.3
  • 【主办单位】中国化学会
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