手性螺环吲哚酮的有机催化合成研究

【作者】 赵洪武； 杨钊； 孟薇； 李勃； 田婷； 庞海亮； 陈小芹； 宋秀庆；

【机构】 北京工业大学生命科学与生物工程学院；

【摘要】 螺环吲哚酮类天然产物和药物分子具有重要和广泛的生物活性,其立体选择性有机合成研究已经受到有机化学家们的极大关注[1]。近年来,采用有机催化策略合成手性螺环吲哚酮的方法学研究发展十分迅速,为新型手性螺环吲哚酮的高效简洁合成提供了有效的途径[2]。在前期研究工作中,我们研究小组以轴手性的联芳基(联苯、联吡啶、联苯-吡啶等)作为支撑骨架,以?-氨基酸为手性源,根据不同的双活化作用机制,设计并合成了不同结构类型的双功能有机催化剂;研究结果表明,在水相介质中这些双功能有机催化剂能够催化Aldol反应和Michael加成反应,表现出优秀的催化活性和立体选择性[3]。在此基础上,最近我们研究小组选取靛红作为起始原料,通过构建多组分串联环合反应和偶极环加成反应(例如:偶极体/偶极体反应;偶极体/亲偶极体反应;双亲电试剂/双亲核试剂反应等),在双功能有机催催化剂的催化作用下,对映体选择性和/或非对映体选择性地合成了不同结构类型的手性螺环吲哚酮,在空间结构和化学结构方面实现了螺环吲哚酮的多样性变化,为手性螺环吲哚酮类靶向性药物的研制和开发奠定了重要的物质基础[4]。更多还原