三步缩合法合成1-羟基-2-苯基三亚苯

【作者】 王文丽； 何清； 丁茹； 贺云； 张尊听；

【机构】 陕西师范大学化学化工学院； 温州大学化学与材料工程学院；

【摘要】 联三苯叉衍生物因其特殊的电学和光物理性能在材料科学方面被视为多环芳香烃中最重要的化合物之一。由于联三苯叉的激发三线态的能量较高,可作为磷光发光元件主体材料的基本骨架[1]。Schulte[2]等合成了对称性烷基取代的联三苯叉化合物并发现此类化合物有很好的光导性能,已应用于静电复印和激光印刷等领域[3,4]。Chirst[5]等也探索将小分子或聚合物的联三苯叉液晶作为传导材料,成为纳米材料和技术的新热点。合成联三苯叉衍生物通常需要昂贵的金属氧化剂作为催化剂。我们以邻羟基苯乙酮为原料(1),与DMF-DMA分子间缩合合成(E)-3-二甲氨基-1-(2’-羟基苯基)-1-丙烯酮中间体(2);中间体2与1,3-二苯基丙酮以DMF为溶剂,在K2CO3存在下发生缩合反应生成4’-苯基-2,3’-羟基-1,1’:2’,1’’-三联苯类化合物(3);化合物3以乙腈-1%HCl(1:1)为溶剂,汞灯500 W照射分子内脱水关环合成2-苯基-1-羟基联三苯叉类化合物(4)。三步缩合法合成2-苯基-1-羟基联三苯叉具有操作简单、无需氧化剂与催化剂、原子利用率高等优点。采用FT-IR、1H NMR、13C NMR和HRMS对化合物3和4进行了表征。更多还原