【作者】 张慧； 李保国； 陈树峰；

【Author】 Hui Zhang;Baoguo Li;Shufeng Chen;College of Chemistry and Chemical Engineering, Inner Mongolia University;

【机构】 内蒙古大学化学化工学院；

【摘要】 二茂铁及其衍生物是一类重要的金属有机化合物,具有有趣的生物性能,一些含有二茂铁基的化合物对于抗疟药物和抗癌药物的合成有很大价值。烯丙基腙及其衍生物在许多天然产物和药物活性分子中广泛存在,将二茂铁基团与其结合,可能会增加它们的生物活性,创造新的药用价值。本组最近根据Crabbé及麻生明报道的联烯合成方法,成功合成了一系列二茂铁取代的联烯化合物[1]。研究发现,该类化合物稳定性比苯基联烯高,并且由于体积较大的刚性二茂铁基团的存在,使得其参与的相关反应区域和立体选择性都非常好[2]。基于我们对二茂铁联烯参与的反应研究,本文报道了碘参与的二茂铁联烯与腙的立体选择性加成反应(如下图所示)。通过对反应条件的考察,我们高区域选择性和立体选择性地合成了一系列含有二茂铁的β-碘代烯丙基腙衍生物。通过对机理的研究,我们认为其区域选择性和立体选择性可能是由体积庞大的二茂铁基团所控制。另外研究发现此类含二茂铁的β-碘代烯丙基腙衍生物由于存在C-I键,可以通过钯催化的交叉偶联反应发生进一步转化,方便快捷地合成各种含有二茂铁基团的结构新颖的化合物。更多还原

【Abstract】 A straightforward and efficient protocol for the highly regio- and stereoselective synthesis of ferrocene-containing allylic amine derivatives via an iodine-mediated iodoamination of ferrocenylallene with hydrazones was developed. The regio- and stereoselectivity of this reaction may be controlled by the steric effect of the bulky ferrocene group.更多还原