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双咔唑取代的对苯二甲酸二乙酯的压致荧光变色性质

Mechanofuorochromic Properties of Dicarbazole Substituted Diethyl Terephthalate

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【作者】 孙加宝薛鹏冲卢然

【Author】 Jiabao Sun;Pengchong Xue;Ran Lu;College of Chemistry, Jilin University;

【机构】 吉林大学化学学院

【摘要】 由于压致荧光变色材料在光电器件以及防伪等领域具有重要的应用前景,因此得到了人们广泛关注,多数具有压致荧光变色性质的有机分子具有非平面的给受体型π-共轭结构,考虑到咔唑的强发光及给电子性能,我们设计合成了双咔唑取代的对苯二甲酸二乙酯衍生物(BECT和BOCT),它们在THF中分别给出位于450 nm和474 nm的较强的荧光发射峰,以硫酸奎宁为参比,其在THF中的荧光量子产率分别为0.41和0.45。我们发现,当THF溶液中含水量增加到70%以上时,二者的荧光发射峰显著增强,表明产生了聚集诱导荧光增强现象,BECT和BOCT在固态时荧光量子产率达51%和90%。值得一提的是,发射较强蓝色荧光的BECT晶体(λem=455 nm)经研磨后能转变成发射较强的蓝绿色荧光的粉末(λem=480 nm),且粉末的荧光发射可经二氯甲烷蒸气短暂熏蒸后重新蓝移至455 nm,该过程可重复多次。BOCT具有类似的压致荧光变色性质。

【Abstract】 Mechanofuorochromic(MFC) organic π-conjugated molecules have received recent attention in the fields of optoelectronic devices and anti-counterfeiting. Herein, two carbazole-based terephthalate derivates(BECT and BOCT) with mechanofuorochromic properties were synthesized. On the one hand, the emission of the two compounds in THF could be intensified upon adding water to 70%, meaning occurrence of aggregation-induced emission enhancement. On the other hand, the crystal of BECT with emission at 455 nm could be changed into powder with emission at 480 nm via grinding, and the emission of the ground powder could blue-shifted to 455 nm upon exposed to CH2Cl2 for a while. Such mechanofuorochromic behaviors were reversible. BOCT showed similar mechanofuorochromic properties.

【基金】 国家自然科学基金委的资助(No.21374041)
  • 【会议录名称】 中国化学会第29届学术年会摘要集——第16分会:π-共轭材料
  • 【会议名称】中国化学会第29届学术年会
  • 【会议时间】2014-08-04
  • 【会议地点】中国北京
  • 【分类号】O621.25
  • 【主办单位】中国化学会
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