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一种咪唑类的“反应型”比率型汞离子荧光探针合成与应用研究

A “Reactive” Ratiometric Fluorescent Hg2+ Chemosensor Based on Tetrasubstituted Imidazoles

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【作者】 谷标尹鹏李海涛姚守拙

【Author】 Biao Gu;Peng Yin;Haitao Li;Shouzhuo Yao;College of Chem. & Chem. Engin.,Hunan Normal Univ.;

【机构】 化学生物学及中药分析教育部重点实验室,湖南师范大学化学化工学院

【摘要】 汞是一种有毒的元素,可以在大气层以及土壤、海洋等中聚集,汞元素一旦进入水体中,细菌可将无机汞转化为有机汞(如甲基汞),并不断的在生物体内累积,尤其是可食用的鱼类体内累积,最后经食物链被人类吸收,对机体造成以神经毒性和肾脏毒性为主的多系统损害从而对人类健康构成巨大威胁。因此,汞离子的检测具有重要的意义。开发反应快速、高效、应用范围广的汞离子荧光探针在生物、医学和环境监测有着重要的意义。小分子汞离子荧光探针主要分为turn-off型,turn-on型和比率法检测三种类型。近些年来报道了许多种用于检测汞离子的探针分子,这些探针分子仍存在诸多不足,有的选择性欠佳,不能专一的识别汞离子[1];有的探针受溶剂影响大[2-3],不能用于水相检测;有的探针光学性质差,难以克服自身背景干扰[4]等。针对传统Hg2+荧光探针存在的缺陷,我们设计了一种咪唑类"反应型"比率型荧光探针,与"螯合型"探针相比,"反应型"探针专一性识别客体,抗干扰能力强。通过对荧光母体(咪唑)进行修饰,可以实现探针分子在水相中检测Hg2+。同时探针能更好的导入到细胞中,实现细胞或活体成像;通过对识别基团进行改造,更好的提高了探针灵敏性、选择性、降低检测下限,使荧光识别汞离子的探针在环境科学、生命科学和医学等领域都有着重要的应用。

【Abstract】 We have designed and synthesized a novel ratiometric fluorescent chemosensor based excited state intramolecular proton transfer(ESIPT) process for specific detection of mercury ions. The probe shows very weak blue fluorescence under UV excitation. Upon addition of mercury ions, the reaction of mercury ions with the probe induces vinyl ether hydrolysis, thereby enabling the ESIPT process to shift the weak blue emission to a strong green emission. We utilized 1HNMR spectra to illustrate the fluorescence sensing mechanism. Furthermore, the cellular imaging experiment indicated the probe possessed excellent selectivity, and desirable cell permeability for biological applications.

【关键词】 荧光探针咪唑生物成像
【基金】 国家自然科学基金(21375037)资助
  • 【会议录名称】 中国化学会第29届学术年会摘要集——第04分会:纳米生物传感新方法
  • 【会议名称】中国化学会第29届学术年会
  • 【会议时间】2014-08-04
  • 【会议地点】中国北京
  • 【分类号】O657.3
  • 【主办单位】中国化学会
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