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三氟甲基苄基砜的合成及表征

Synthesis and characterization of trifluoromethylbenzylsulfone

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【作者】 庞振坤喻桂朋徐星潘春跃

【Author】 PANG Zhen-kun,YU Gui-peng,XU Xing,PAN Chun-yue (College of Chemistry and Chemical Engineering,Central South University,Changsha 410083,China)

【机构】 中南大学化学化工学院

【摘要】 三氟甲基磺酰基具有很强的吸电子能力,又是一种很好的离去基团,其化合物也因此被广泛地应用于有机合成中。本文以三氟甲基亚磺酸钠、苄基溴为原料,以碘化钾为催化剂,三乙基苄基溴化铵为相转移催化剂,合成了三氟甲基苄基砜。并以反应收率为主要考察指标,采用正交试验法优化了其合成条件,结果表明:以乙腈为溶剂、碘化钾为催化剂、反应温度为80℃、反应时间为12h为最佳条件。试验验证结果表明此优化条件下,反应收率达72.4%。

【Abstract】 Trifluoromethylsulfonate is widely used in organic synthesis owing to the attracting properties of trif-luoromethylsulfonyl which is one of the strongest electronegative substituents and also a good leaving group. Trifluoromethylbenzylsulfone was synthesized by the one-step reaction of sodium trifluoromethylsulfinate and benzylbromide in the presence of KI and triethylbenzylammonium bromide(TEBABR).The synthetic procedure was optimazied by orthogonal experiments,and the optimal experiment was conducted in CH3CN at 80℃for 12h using KI and TEBABR as catalysts.The targeted products was obtained in a high yield(72.4%) under the optimized conditions.

  • 【会议录名称】 第七届中国功能材料及其应用学术会议论文集(第7分册)
  • 【会议名称】第七届中国功能材料及其应用学术会议
  • 【会议时间】2010-10-15
  • 【会议地点】中国湖南长沙
  • 【分类号】TQ247.3
  • 【主办单位】中国仪器仪表学会仪表材料分会、重庆仪表材料研究所、中南大学、《功能材料》期刊社
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