【作者】 魏运洋； 邵云；

【Author】 Wei Yunyang Shao Yun (School of Chcmical Engimccring,Nanjing Univcrsity of Scicncc and Tcchnology,Nanjing 210094)

【机构】 南京理工大学化工学院；

【摘要】 天冬酰胺叔丁酯与芳香醛生成亚胺后,可与另一氨基酸的酰氯缩合生成二肽,同时发生天冬酰胺的环化,形成四氢嘧啶酮的环状结构．环化天冬酰胺（cAsn）作为蛋白质或多肽的一个残基,有可能象脯氨酸一样,对其二级和三级结构产生重要影响．为了深入研究肽链中环化天冬酰胺的空间结构,本文由天冬酰胺叔丁酯,4-氯-3-硝基-苯甲醛和（D）-丙氨酸酰氯的缩合产物 Fmoc-（D）-Ala-cAsn（4-Cl-3-NO_-C₆H₃CH）-OBu^t 的脱保护和化学修饰制备了 N-端乙酰化的产物 Ac-（D）-Ala-cAsn（4-Cl-3-NO₂-C₆H₃CH）-OBu^t（1）和 N-端乙酰化,C-端甲胺化的产物 Ac-（D）-Ala-cAsn（4-Cl-3-NO₂-C₆H₃CH）-NHCH₃（2）．借助核磁共振技术对其结构进行了表征。更多还原

【Abstract】 If asparagine was treated with an aldehyde followed by an amino acid chloride,cyclization took place and a dipeptide surrogate containing tetrahydropyrimidinone rng would be formed.It is suggested that the dipeptide could serve as stereochemically defined peptide mimetics for proline-containing peptides.Starting with Fmoc-（d）-Ala-cAsn（4-Cl,3-NO₂-C₆H₃CH）-Obu,we were able to synthesize Ac-（d）-Ala-cAsn（Cl,NO₂-C₆H₃CH）-Obu（1）and Ac-（d）-Ala- cAsn（Cl,NO₂C₆H₃）-NHCH₃（2）.The three-dimensional structure of 1 and 2 were studied with NMR techniques.更多还原