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手性N-烷基-α-亚胺基-1,4-丁二酸的合成研究

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【作者】 郁兆莲李森兰陈庆华

【机构】 洛阳师范学院化学系

【摘要】 <正>氨基酸的化学研究引起人们很大的兴趣,它不仅是天然产物的一类重要的化合物,而且也具有医药开发价值.本文研究了手性N-烷基-α-亚氨基-1,4-丁二酸(4)的合成方法和结构.通过糠醛的光氧化得到4-羟基丁内酯, 后者与薄荷醇缩醛化以及重结晶后得到手性的4-孟氧基丁内酯(1).手性元1与脂肪胺2在室温下通过Michael加成可得到相应的加成产物3,进一步在HCl存在下用30%:H2O2氧化开环得到目标产物4,如Scheme 1所示.手性的N-烷基-α-亚氨基-1,4-丁二酸(4)经元素分析,IR,1H NMR,13C NMR,MS以及X射线晶体测定,确认了它们的结构.手性化合物4是一种α-亚氨基二元酸,也可看作为β-亚氨基的二元酸,它们的生理活性有待进一步研究.

【基金】 国家自然科学基金(No.29672004)资助项目.
  • 【会议录名称】 中国化学会第四届有机化学学术会议论文集(下册)
  • 【会议名称】中国化学会第四届有机化学学术会议
  • 【会议时间】2005-08
  • 【会议地点】中国云南昆明
  • 【分类号】O623.6
  • 【主办单位】中国化学会、国家自然科学基金委员会
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