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位阻型有机硅保护剂的合成及应用研究

Study on Synthesis and Application of Sterically Hindered Organosilyl Protective Agents

【作者】 陈萍华

【导师】 邓锋杰;

【作者基本信息】 南昌大学 , 有机化学, 2006, 硕士

【摘要】 有机硅保护剂在有机合成中可用于不饱和键、羟基、羧基、羰基、胺基及其它官能团的保护。位阻型有机硅保护剂具有一些特殊的优点。 本论文采用格氏法合成了两种位阻型有机硅保护剂:苯基二甲基氯硅烷和叔丁基二甲基氯硅烷。研究表明用CuCN作催化剂,对合成这两种保护剂都可以取得较好的产品收率,本文对其反应条件进行了优化。合成产物的结构用IR、MS进行了表征。 有机硅保护剂广泛地应用于有机合成中,特别是在医药、农药和天然产物的合成中大量的应用。本文将合成出来的苯基二甲基氯硅烷和叔丁基二甲基氯硅烷应用于辛伐他汀的半合成中,研究了它们作为羟基保护剂的保护效果,结果表明它们对羟基均有较好的保护作用。并对目标产物的结构用IR、~1HNMR、MS、UV进行了表征。

【Abstract】 Organosilane protective reagents can protect unsaturated bonds、 hydroxyl、 carboxyl、 carbonyl、 amino and other functional groups. The sterically hinderedOrganosilane protective agents have some special advantages.In the paper , via Grinard method, synthesized two sterically hindered Organosilane protective agents: phenyldimethylchlorosilane and tert-butyldimethyl-chlorosilane. Through the study we find out: CuCN as catalyst,both protective reagents can get a good yield,the reaction condition optimized in the paper.The structure of the productions were token by IR、 MS.Organosilane protective reagents widely used in the organic synthesis,especially in the synthesis of medicine、 pesticide and savageness production.In the paper , semi-synthesize simvastatin by phenyldimethylchlorosilane and tert-butyldimethyl-chlorosilane,The effect of protect hydroxyl indicate: both of them can protect hydroxyl well. The structure of target production was identified by IR、 1HNMR、MS、 UV.

  • 【网络出版投稿人】 南昌大学
  • 【网络出版年期】2006年 10期
  • 【分类号】O627.41
  • 【被引频次】2
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