【作者】 周丽丽；

【导师】 闫红；

【作者基本信息】 北京工业大学 ， 环境科学， 2001， 硕士

【摘要】 本文综述了立方烷、高立方烷、D₃-三高立方烷衍生物的合成研究现状，以及它们在药物合成领域的最新研究动向。在此基础上，以D₃-三高立方烷和高立方烷为先导物，设计了D₃-三高立方烷及高立方烷酰胺和酯类衍生物的结构，首次合成出了一系列D₃-三高立方烷和高立方烷的酰胺类和酯类衍生物，并对其药理活性作了初步的筛选。 综合国内外最新报道的基础上，选择最佳的方法合成了D₃-三高立方烷-7，11-二胺、D₃-三高立方烷-7，11-二醇和高立方烷-2，4-二羧酸。以D₃-三高立方烷-7，11-二胺为母体，设计出D₃-三高立方烷酰胺3个，以D₃-三高立方烷-7，11-二醇为母体，设计出酯5个，以高立方烷-2，4-二羧酸为母体设计出酯1个，酰胺2个。共合成出酰胺5个，酯5个。它们分别为：4-溴-苯甲酸-D₃-三高立方烷-7，11-二酯（TM1），4-碘-苯甲酸-D₃-三高立方烷-7，11-二酯（TM2），4-硝基-苯甲酸-D₃-三高立方烷-7，11-二酯（TM3），3，5-二（三氟甲基）-苯乙酸-D₃-三高立方烷-7，11-二酯（TM4），7，11-（4-溴-苯甲酰氨基）-D₃-三高立方烷（TM5），7，11-（4-碘-苯甲酰氨基）-D₃-三高立方烷（TM6），7，11-（4-硝基-苯甲酰氨基）-D₃-三高立方烷（TM7），N-3，5-二（三氟甲基）苯基高立方烷-2，4-二酰胺（TM8），N-四氢-1，4-恶嗪基高立方烷-2，4-二酰胺（TM9），高立方烷-2，4-二苯酚酯（TM10）。这些化合物的结构得到了红外光谱及核磁共振谱的验证，并对其进行了药理活性筛选，初步筛选的结果表明，N-3，5-二（三氟甲基）苯基高立方烷-2，4-二酰胺（TM8）对肺癌和结肠癌有一定的抑制作用，这些表明以此为先导化合物进行药物分子结构设计是可行的，为今后进一步扩大这方面的的研究奠定了基础。更多还原

【Abstract】 In this dissertation, we summarized the characteristics amd the latest development of cubane, homocubane, D3-trihomocubanc and their derivatives. Their application in pharmaceutical synthesis was also mentioned. A series of D3-trihomocubane and homcxubane amides and esters have been synthesized and their biological activity has been evaluated.On the basis of reports on D3-trihomocubane and homocubane compounds, we chose the best route to prepare D3-trihomocubane-7,1 I梔iol and D3-trihoniocubane-7,1 1梔iamine and homocu-bane -2,4 -diacid.Then five of their amides and five esters have been syr~hesized. They are 4-bromo-benzoic acid D3-Trihomocubane-7,1 1-diester (TM1); 4-iodo-benzoic acid D3-Trihomocubane-7,1 1梔iester (TM2); 4-nitro-benzoic acid D3-Trihomocubane-7, 11 -diest~r (TM3); 3,5-Bistrifluoromethyl-b-enzene acetic acid D3-Trihomxubane-7,I 1-diester (TM4); 7,11- (4-bromo-benzamido) -D3-Triho-mocubane (TM5); 7,1 1-(4-iodo-benzamido)-D3-Trihomocubwie (TM6); 7,11- (4-nitro--benzamid-o) -D3-Trihomocubane(TM7); N-(3,5-Bistrifluoromethyl)phenylhomocubane-2,4-diamide(TM8); N-Tetrahydro- I ,4-oxazinylhomocubane-2,4-diamide (TM9); homocubane-2,4-(phenyl) diester (TM1 0). IR and 11-I-NMR have confirmed their structure.We have submitted these compounds for preliminary biological-activity screening.The result showed that TM8 can inhibit cancer of the lung and the colon.The work is the beginning of studies on D3-Trihomocubane and homocubane derivatives as biomedical agentsit has created opportunities for pharmaceuti~I development in the future.更多还原