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无过渡金属参与下茚并-[1,2-b]吲哚-10(5H)-酮的合成

Tansition-Metal-Free Syntheses of Indeno[1,2-b]-indol-10(5H)-one Derivatives

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【作者】 姬凌波王丁众柴国璧崔凯马骥席辉胡有持宗永立范武刘俊辉

【Author】 Ji Lingbo;Wang Dingzhong;Chai Guobi;Cui Kai;Ma Ji;Xi Hui;Hu Youchi;Zong Yongli;Fan Wu;Liu Junhui;Zhengzhou Tabacco Research Institute of CNTC;

【通讯作者】 范武;刘俊辉;

【机构】 中国烟草总公司郑州烟草研究院

【摘要】 发展了一种从3-(2-溴代苯甲酰基)-吲哚出发在无过渡金属参与下合成茚并吲哚酮类化合物的新方法。在甲苯/四氢呋喃(2∶1)混合溶剂中,3-(2-溴代苯甲酰基)-吲哚、正丁基锂和碘化锌原位生成的2-吲哚锌在碘化锂辅助下与芳基溴化物发生分子内加成-环化反应,合成了一系列取代的茚并-[1,2-b]吲哚-10(5H)-酮类化合物,且均获得了较好的收率。考察了溶剂、卤化锌、添加剂对产率的影响。

【Abstract】 A convenient method for the preparation of indenoindolones from 3-( 2-bromobenzoyl)-indoles without the aid of transition-metal catalysis has been developed. 2-Zincioindole reagents,prepared in-situ from 3-( 2-bromobenzoyl)-indoles,n-Bu Li and Zn I2,were found to undergo intramolecular addition-cyclizing reactions with aryl bromides in the presence of Li I in a mixed solvent consisting of toluene and THF( 2∶ 1). Various substituted indeno[1,2-b]indol-10( 5 H)-ones can be obtained in good yields. The effects of reaction parameters such as solvent,zinc halide and additive on the yield were investigated.

【基金】 国家自然科学基金项目(21702229)资助
  • 【文献出处】 化学通报 ,Chemistry , 编辑部邮箱 ,2018年12期
  • 【分类号】O626
  • 【下载频次】97
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