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手性砌块3-(S)-氨基四氢呋喃合成研究
Synthesis of 3-( S)-aminotetrahydrofuran
【摘要】 从便宜、易得的天然L-蛋氨酸出发,先与碘甲烷反应生成碘代二甲锍鎓盐叶利德,然后与碳酸氢钠水解反应得L-高丝氨酸,在加入盐酸的条件下,通过关环反应,得到γ-丁内酯盐酸盐,最后通过InBr3和Et3SiH还原,高效率、高选择性地合成了手性3-(S)-氨基四氢呋喃。通过对目标化合物进行熔点测定,并经质谱、核磁及元素分析等手段确定了目标化合物的化学结构。
【Abstract】 L-homoserine lactone hydrochloride could be obtained from natural and commercially available L-methionine via S-alkylation and nucleophilic displacement of a dialkylsulphide. Finally,the chiral 3-( S)-aminotetrahydrofuran hydrochloride could be reduced efficiently and selectively by InBr3and Et3SiH. The structure of the target molecular had been determined according to melting point test,NMR,HRMS and elemental analysis.
【关键词】 L-蛋氨酸;
3-(S)-氨基四氢呋喃;
内酯盐酸盐;
合成;
【Key words】 L-methionine; 3-(S)-aminotetrahydrofuran; lactone salt; synthesis;
【Key words】 L-methionine; 3-(S)-aminotetrahydrofuran; lactone salt; synthesis;
【基金】 国家自然科学基金项目(Nos.21172139,21202095)资助;河南省教育厅科学技术研究重点项目(Nos.13A150835,13B150189)资助;河南省高等学校化学工程与工艺专业综合改革试点项目(教高{2012}859号)资助
- 【文献出处】 化学研究与应用 ,Chemical Research and Application , 编辑部邮箱 ,2014年04期
- 【分类号】TQ463.53
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