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手性砌块3-(S)-氨基四氢呋喃合成研究

Synthesis of 3-( S)-aminotetrahydrofuran

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【作者】 王晓娟李高伟刘澜涛郭保国刘瑛赵文献

【Author】 WANG Xiao-juan;LI Gao-wei;LIU Lan-tao;GUO Bao-guo;LIU Ying;ZHAO Wen-xian;Key Laboratory of New Organic Materials Synthesis,School of Chemistry and Chemical Engineering,Shangqiu Normal University;

【机构】 商丘师范学院化学化工学院,有机新材料合成重点实验室

【摘要】 从便宜、易得的天然L-蛋氨酸出发,先与碘甲烷反应生成碘代二甲锍鎓盐叶利德,然后与碳酸氢钠水解反应得L-高丝氨酸,在加入盐酸的条件下,通过关环反应,得到γ-丁内酯盐酸盐,最后通过InBr3和Et3SiH还原,高效率、高选择性地合成了手性3-(S)-氨基四氢呋喃。通过对目标化合物进行熔点测定,并经质谱、核磁及元素分析等手段确定了目标化合物的化学结构。

【Abstract】 L-homoserine lactone hydrochloride could be obtained from natural and commercially available L-methionine via S-alkylation and nucleophilic displacement of a dialkylsulphide. Finally,the chiral 3-( S)-aminotetrahydrofuran hydrochloride could be reduced efficiently and selectively by InBr3and Et3SiH. The structure of the target molecular had been determined according to melting point test,NMR,HRMS and elemental analysis.

【基金】 国家自然科学基金项目(Nos.21172139,21202095)资助;河南省教育厅科学技术研究重点项目(Nos.13A150835,13B150189)资助;河南省高等学校化学工程与工艺专业综合改革试点项目(教高{2012}859号)资助
  • 【文献出处】 化学研究与应用 ,Chemical Research and Application , 编辑部邮箱 ,2014年04期
  • 【分类号】TQ463.53
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