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取代双环4H-1,2-噁嗪衍生物的合成

Synthesis of Bicyclic 4H-1,2-Oxazine Derivatives

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【作者】 宋健； 林永成； 陈荣礼；

【Author】 SONG Jian1,LIN Yongcheng2,CHEN Willy Winglai3(1.School of Pharmacy,Guangdong Pharmaceutical University,Guangzhou 510006,China;2.School of Chemistry and Chemical Engineering,Sun Yat-sen University,Guangzhou 510275,China;3.Department of Applied Biology and Chemistry Technology,Polytechnic University of Hong Kong,China)

【机构】 广东药学院药科学院； 中山大学化学与化学工程学院； 香港理工大学应用生物及化学科技学系；

【摘要】 通过选择适当的催化剂和B r源,如脯胺酸/NBS,再以DMSO或THF为溶剂,与DBU作用,在双环化合物4H-1,2-苯并噁嗪-7-酮(1)的5,6-位区域选择性引入双键,首次成功合成了4,4 a,8,8 a-四氢苯并-1,2-噁嗪-7-酮-3-羧酸乙酯(1b),1b与在BF3.Et2O的催化下与对甲苯磺酰肼作用生成新化合物4,4 a,8,8 a-四氢苯并-1,2-噁嗪-7-酮-3-羧酸乙酯对甲苯磺酰腙(1 c),并通过光谱学对所合成的化合物进行了结构确定。

【Abstract】 A new compound of 3-ethoxycarbonyl-4,4a,8,8a-tetrahydro-1,2-benzoxazin-7-one(1b) was synthesized from 3-ethoxycarbonyl-4,4a,5,6,8,8a-hexahydro-1,2-benzoxazin-7-one(1) regioselectively via catalyzed brominaton by proline/NBS,and dehydrobrominate by DBU subsequently.1b was converted to a new compound 3-ethoxycarbonyl-4,4a,8,8a-tetrahydro-1,2-benzoxazin-7-one(p-tosyl)hydrazone(1c) successfully by reacted with TsNHNH2 catalyzed by BF3·Et2O.

【关键词】 双环4H-1,2-噁嗪； 催化溴代；
【Key words】 4H-1,2-oxazine； catalytic bromination；
【基金】 国家自然科学基金资助项目(20072058);国家高新技术“863”基金资助项目(2003AA624010);广东省自然科学基金资助项目(021732);广东药学院博士启动基金资助项目(2006YKX11)
  • 【文献出处】 中山大学学报(自然科学版) ,Acta Scientiarum Naturalium Universitatis Sunyatseni , 编辑部邮箱 ,2009年02期
  • 【分类号】O626
  • 【下载频次】136
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