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具有C2-对称的新型手性双-S-2-（咪唑-1-基）脂肪酰二胺的合成

A Convenient Synthesis of Novel C2-symmetric Chiral Bis-S-2-（imidazol-1-yl）Alkanamide

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【作者】 郭生金； 罗奎； 兰静波； 谢如刚；

【Author】 GUO Sheng-jin et al.(1 Department of Bioscience and Technology,Jinzhong College,Yuci Shanxi 030600,China)

【机构】 晋中学院生物科学与技术系； 四川大学化学系； 四川大学化学系 山西榆次030600； 成都610064；

【摘要】 以L-氨基酸为手性源,合成了多种具有C2-对称的手性双-S-2-(咪唑-1-基)脂肪酰二胺并且进行了结构表征。在碱性条件下,L-氨基酸和乙二醛、甲醛经过缩合反应生成了(S)-2-(咪唑-1-基)羧酸钠,与甲醇作用转化为甲酯后继与二胺进行胺解反应制得目标分子。这些化合物可进一步合成新型手性咪唑鎓环蕃或进行配位络合、分子识别等研究。

【Abstract】 The Sodium(S)-2-(imidazol-1-yl) alkanoic acids(2) were prepared by cohydendensation reaction of natu-ral amino acids with formaldehyde water solution and glyoxal water solution under basic condition.The Sodium salts react with methyl alcohol to form(S)-2-(imidazol-1-yl) alkanoates(2).The C2-symmetric chiral bis-S-2-(imid-azol-1-yl) alkanamides were synthesized directly by amidolysis of the S-2-(imidazol-1-yl) alkanadates with biamine the structures of the compounds(3a~d,4a~c) were confirmed by IR,1HNMR,MS,and elemental analysis.

【关键词】 天然氨基酸； -双S-2-(咪唑-1-基)脂肪酰胺； 咪唑衍生物； 合成；
【Key words】 Natural amino acids； Bis-S-2-(imidazole-1-yl) alkanamides； Imidazole derivatives； Synthises；
【基金】 国家自然科学基金(20472057,20574046);山西省教育厅科技研究开发基金(200611044)
  • 【文献出处】 山西农业大学学报(自然科学版) ,Journal of Shanxi Agricultural University(Natural Science Edition) , 编辑部邮箱 ,2007年01期
  • 【分类号】O626.23
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