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红霉素E肟贝克曼重排反应的研究

Beckmann rearrangement of erythromycin A(E) oxime

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【作者】 史颖； 姚国伟； 马敏； 欧育湘； 邓志华；

【Author】 SHI Ying(1,2), YAO Guo-wei2, MA Min2, OU Yu-xiang1, DENG Zhi-hua1(1.School of Material Science and Engineering, Beijing University of Technology, Beijing 100081, China; 2.School of Life Science and Technology, Beijing University of Technology, Beijing 100081, China)

【机构】 北京理工大学生命科学与技术学院； 北京理工大学材料科学与工程学院； 北京理工大学生命科学与技术学院 北京100081北京理工大学材料科学与工程学院； 北京100081； 北京100081； 北京100081；

【摘要】 通过异构体结构的分析和重排反应和还原反应实验的证实,提出了红霉素E肟贝克曼重排反应产物中异构体转化机理,并对红霉素6,9-亚胺醚合成工艺条件进行了改进,优化后的工艺条件分别为:反应温度5℃、反应时间1h、n(p-TsCl)∶n(EMAE-O)=1.5。红霉素6,9-亚胺醚产率达到93%,纯度为98%。

【Abstract】 A proposed mechanism of the isomerization of products from the Beckmann rearrangement of erythromycin A(E) oxime was introduced,which was proved by the Beckmann rearrangement and reduction.The synthetical procedure of erythromycin 6,9-imnoether was improved.The optimized condition was as follows:at 5℃ for 1 h with n(p-TsCl)∶n(EMAE-O)=1.5.At end erythromycin 6,9-iminoether was 98% in purity and 93% in yield.

【关键词】 红霉素肟； 红霉素6； 9-亚胺醚； 贝克曼重排反应；
【Key words】 erythromycin A(E) oxime； erythromycin 6,9-iminoether； Beckmann rearrangement；
【基金】 国家经贸委技术创新项目(01BK-009)
  • 【文献出处】 现代化工 ,Modern Chemical Industry , 编辑部邮箱 ,2004年05期
  • 【分类号】TQ465
  • 【被引频次】15
  • 【下载频次】530
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