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N－酰基－（R）－四氢噻唑－2－硫酮－4－羧酸乙酯的合成

Synthesis of N-Acyl-(R)-thiazolidine-2-thione-4-carboxylic Ethyl Ester

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【作者】 李叶芝； 胡学山； 郎美东； 孔春华； 黄化民；

【Author】 Li Yezhi,Hu Xueshan,Lang Meidong,Kong Chunhua,Huang Huamin(Department ofChemistry,Jilin University,Changchun, 130023)

【机构】 吉林大学化学系；

【摘要】 在三乙胺存在下，使ＲＣＯＣｌ与（Ｒ）－四氢噻唑－２－硫酮－４－羧酸乙酯反应，得到相应的标题化合物ａ～ｆ，它们的［α］Ｄ分别为十１．４３，＋７．８，＋１．３１，－１１０．８，－４３．０，－４９．７９．实验可见，Ｒ为芳基的标题化合物的旋光度的绝对值较Ｒ为脂肪基的标题化合物的旋光度低．

【Abstract】 The N-acyl-(R)-thiazolidine-2-thione-4-carboxylic ethyl esters(a～f) were prepared from acyl chlorides RCOCl and(R)-thiazolidine-2-thione-4-carboxylic ehyl ester in the presence of Et3N.The Specific rotstions[a]D of a～f Were +1.43°,+7. 8°,+.1.31°,-110.8°,-43.0°,-49.79°respectively.The [α]D of the N-acyl-(r)-thiazolidine-2-thione-4-carboxylic ethyl esters containing arylacyl group were lower than that of the esters containing akyl-acyl group.It may be due to the conjugation effect of the aryloyl groups which actlvate the a-H on the chlralcarbon.

【关键词】 （R）－四氢噻唑－2－硫酮－4－羟酸乙酯； N－酰基－（R）－四氢噻唑－2－硫酮－4－羧酸乙酯； 三乙胺；
【Key words】 R)-thiazolidine-2-thione-4-carboxylic ethyl ester； N-acyl-(R)-thiazolidine-2-thione-4-carboxylic ethyl ester； Et3N；
【基金】 国家自然科学基金
  • 【文献出处】 吉林大学自然科学学报 ,ACTA SCIENTIARIUM NATURALIUM UNIVERSITATIS JILINENSIS , 编辑部邮箱 ,1996年04期
  • 【分类号】O626.25
  • 【下载频次】35
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