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肉桂酰基酚酮的亲电取代反应

ELECTROPHILIC SUBSTITUTION REACTIONS OF 3-CINNAMOYLTROPOLONES

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【作者】 周世臣高文涛

【Author】 Zhou Shichen Gao WentaoJinzou Teacher’s College

【机构】 锦州师范学院锦州师范学院

【摘要】 象其他革酚酮类化合物一样,3-肉桂酰基革酚酮也能同溴、碘,硝酸,苯胺重氮盐类等发生亲电取代反应,溴化在不同的反应条件下分别得到7位单取代、5.7位双取代及闭环产物;碘化只得到7位单取代产物;硝化得到5位取代产物;与对位上带有不同取代基的苯胺重氮盐反应得到相应的5位偶联产物。文中所合成13种至今尚未见报道的新化合物(Ⅱ~Ⅸ)均经光谱分析和元素分析证实了其结构。

【Abstract】 3-Cinnamoyltropolone (Ⅰ) reacted with bromine to afford respectively 7-bromo-(Ⅱ), 5,7-dibromo-3-Cinnamoyltropolone (Ⅲ), and 2-phenyl-6,8-dibromo-4,9-dihydrocyclohepta(b) -pyrane-4,9-dione(Ⅳ). lodination and nitration of (Ⅰ) gave7-iodo (Ⅵ), and 5-nitre-3-Cinnamoyltropolone(Ⅸ). Azo coupling reactions of(Ⅰ), (Ⅱ) and (Ⅵ) gave 5-arylazo-3-cinnamoyltropolones (Va-f), 7-bromo-5-(4-methylphenylazo)-3-Cinnamoyltropolone (Ⅶ) and 7-iodo-5-(4-methylphenylazo)-3-cinnamoyltropolone(Ⅷ).

【关键词】 肉桂酰基草酚酮溴代碘代硝化偶联
【Key words】 CinnamoyltropoloneBromonationIodinationNitrationAzo coupling
  • 【文献出处】 哈尔滨师范大学自然科学学报 ,Natural Science Journal of Harbin Normal University , 编辑部邮箱 ,1994年01期
  • 【分类号】O621.25
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