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昆虫信息素结构鉴定和合成的研究ⅩⅩⅤ.用三乙胺作烯铜锂试剂配位体合成棉铃虫和午毒蛾性信息素

Studies on the Identification and Syntheses of Insect Pheromones XXV. Syntheses of the Sex Pheromones of Old World Bollworm Moth and Gypsy Moth by Application of Triethyl Amine Liganded Vinyl Cu prate

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【作者】 刘玲玉林国强王咸庆

【Author】 Liu Ling-Yu Lin Guo-Qiang Wang Xian-Qing(Shanahai Institute of Organic Chemistry Academia Sinica, Shanghai)

【机构】 中国科学院上海有机化学研究所中国科学院上海有机化学研究所 上海上海

【摘要】 <正> 烯铜锂试剂对合成含有顺式双键的昆虫信息素极为有效,可以缩短合成步骤,产率高,而且顺式产物纯度非常高。我们曾用这种试剂合成了棉铃虫性信息素,因为烯铜锂试剂配位体亚膦酸三乙酯的毒性较大,且气味难闻,操作不方便。本文报道以三乙胺代替亚膦酸三乙酯,合成了棉铃虫性信息素顺-7-十六碳烯醛(1)和顺-11-十六碳烯醛(2)以及消旋的午毒蛾性信息素顺-7,8-环氧-2-甲基十八烷(3)。

【Abstract】 Triethyl amine liganded vinyl cuprate was employed in the syntheses of the major components of the sex pheromone of old world bollworm moth (Heliothis armigera)1,2,and gypsy moth (Porthetria dispar) 3 with high Z purity (99.9%). The overall yields of 1 and 2 from 4 were 70% in 3 steps, and that of 3 from 4 was 60 % in 2 steps.

  • 【文献出处】 化学学报 ,Acta Chimica Sinica , 编辑部邮箱 ,1987年06期
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