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新型手性咪唑鎓环番的合成及对氨基酸的对映选择性识别  
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【英文篇名】 Design and Synthesis of Novel Chiral Imidazolium Cyclophanes and Their Enantioselective Recognition for α-Amino Acids and Their Derivatives
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【作者】 郭生金; 罗奎; 王文海; 张仕勇; 蒋和雁; 兰静波; 谢如刚;
【英文作者】 GUO Sheng-Jin~ 1; 2; LUO Kui~ 1; WANG Wen-Hai~ 1; ZHANG Shi-Yong~ 1; JIANG He-Yan~ 1; LAN Jing-Bo~ 1; XIE Ru-Gang~ 1 (1. Department of Chemistry; Sichuan University; Chengdu 610064; China; 2. Department of Bioscience and Technology; Jinzhong College; Yuci 030600; China);
【作者单位】 四川大学化学系; 四川大学化学系 成都; 晋中学院生物科学与技术系;
【文献出处】 高等学校化学学报 , Chemical Journal of Chinese Universities, 编辑部邮箱 2006年 09期  
期刊荣誉:中文核心期刊要目总览  ASPT来源刊  中国期刊方阵  CJFD收录刊
【中文关键词】 氨基酸; 手性咪唑鎓环番; 合成; 对映选择性识别;
【英文关键词】 Amino acid; Chiral imidazolium cyclophane; Synthesis; Enantioselective recognition;
【摘要】 以L-氨基酸为手性源,合成了一系列新型手性咪唑鎓环番,并进行了结构表征.在碱性条件下,L-氨基酸和乙二醛、甲醛缩合生成了(S)-2-(1-咪唑)羧酸钠,转化为甲酯后与乙二胺进行胺解反应制得开链手性咪唑二酰胺,然后与二溴化合物在高稀淡技术和无水条件下进行季铵化关环反应,再进行阴离子交换制得目标分子(4~6).以手性咪唑鎓环番为主体分子,研究了对氨基酸及其衍生物的对映选择性识别作用.
【英文摘要】 A series of novel chiral imidazolium cyclophanes were synthesized from natural amino acids. (S)-2- (1-Imidazolyl)alkanoates(2) were prepared by cyclization and esterification. In the presence of DMAP and Et_ 3 N. Alkanoates(2) reacted with ethylenediamine to yield compounds 3 with satisfactory yields. Compounds 3 reacted with 2,6-bis(bromomethyl)- 4-chlorphenol, 1,3-bis(bromomethyl)benzene or 2,6-bis(bromomethyl)pyridine to afford dibromide salts under high dilution and anhydrous condition. Finally, the hex...
【基金】 国家自然科学基金(批准号:20472057,20574046); 教育部博士学科点专项基金(批准号:20040610011)资助
【更新日期】 2006-10-13
【分类号】 O621.25
【正文快照】 超分子化学是当今发展迅速、前景广阔的研究领域.在这一领域中,冠醚、环糊精、杯芳烃及环番等已成为研究热点.环番由于兼备冠醚、环糊精和多齿配体的特性,在主客体识别、超分子催化、模拟酶、分子自组装、材料科学等方面受到广泛关注[1~4].手性物质与生命活动密切相关,手性识别

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