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喹喔啉碳苷化合物的合成  
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【英文题名】 Synthesis of Quinoxaline C-glycosides
【作者】 许春霞;
【导师】 闫学斌;
【学位授予单位】 郑州大学;
【学科专业名称】 药物化学
【学位年度】 2011
【论文级别】 硕士
【网络出版投稿人】 郑州大学
【网络出版投稿时间】 2011-11-18
【关键词】 喹喔啉; 喹喔啉碳苷; 碳苷; 合成;
【英文关键词】 Quinoxaline; Quinoxaline C-glycoside; C-glycoside; synthesis;
【中文摘要】 本文首先对喹喔啉碳苷化合物研究意义及碳苷的合成方法进行了综述,然后以单糖为原料进行了喹喔啉碳苷化合物的合成研究,使用较新颖的方法,合成了一系列喹喔啉碳苷化合物,同时并对其反应机理进行了讨论,另外对二丁基氧化锡在碳苷选择性酰化中的影响进行了研究。取得的主要成果如下: 一以单糖为原料,经在乙酰丙酮,氢氧化钠条件下水煮、酰化、溴代、催化下与邻苯二胺反应、脱保护五步反应合成了新的喹喔啉碳苷化合物,并对其反应机理进行了推测,测定了化合物的抗菌生物活性。 以葡萄糖、半乳糖、核糖为原料,得到了喹喔啉环在链端的碳苷化合物;以甘露糖为原料得到了喹喔啉环在链里面的碳苷化合物;以木糖、阿拉伯糖为原料,既得到了喹喔啉环在链端的碳苷化合物也得到了喹喔啉环在链里面的碳苷化合物;抗菌生物活性实验表明:大部分化合物具有一定的抗菌活性。 二我们在合成碳苷的过程中,还研究了二丁基氧化锡在碳苷选择性酰化上的影响,发现在二丁基氧化锡催化下β-碳苷可以很好的进行选择性单酰化。 本论文中,共合成了29个化合物,其中20个为新化合物,所合成的化合物均经MS,1H NMR,13C NMR, IR等波谱方法对其结构进行了表征。
【英文摘要】 In this thesis, C-glycosides from monosaccharide have been investigated based on the review of C-glycosides compounds including application of heterocyclic quinoxaline, the synthetic methods of C-glycoside and the synthetic methods for quinoxalines. A series of quinoxalines C-glycosides have been synthesized using the new method. In consideration of the experimental results, we concluded the mechanism. In addition, the regioselective acylation in carbon glycoside was studied by dibutyltin oxide. The main re...
【更新日期】 2011-12-29

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