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5-单硝酸异山梨醇酯的合成  
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【英文题名】 Synthesis of Isosorbide 5-Mononitrate
【作者】 邢慧海;
【导师】 段梅莉;
【学位授予单位】 华东理工大学;
【学科专业名称】 制药工程与技术
【学位年度】 2011
【论文级别】 硕士
【网络出版投稿人】 华东理工大学
【网络出版投稿时间】 2011-10-13
【关键词】 5-单硝酸异山梨醇酯; 心血管药物; 异山梨醇; 活性碳过滤; 合成;
【英文关键词】 isosorbide 5-mononitrate; cardiovascular drug; isosobide; activated carbon filtration; synthesis;
【中文摘要】 5-单硝酸异山梨醇酯是双硝酸异山梨醇酯的体内活性代谢产物,临床主要用于治疗心绞痛,是新一代长效抗心绞痛心血管药物,无肝脏首过效应。本文对5-单硝酸异山梨醇酯的合成进行了研究,采用新的工艺路线方便的得到了最终产品5-单硝酸异山梨醇酯。 以山梨醇为原料,经脱水反应得到异山梨醇,用活性炭过滤后,再经硝酸酯化、成盐及中和水解等处理制得5-单硝酸异山梨醇酯,总收率为18%。 在脱水反应过程中,采用对甲苯磺酸为催化剂,减压条件下完成反应。对得到的异山梨醇混合物不经高温高真空蒸馏,而是采用氢氧化钠溶液中和后再用活性炭过滤的方法进行提纯,得到的异山梨醇粗品可直接用于下一步的反应。在硝化过程中,采用甲苯-乙酸-乙酸酐混合试剂,95%的发烟硝酸为硝化试剂。反应完成后加入氢氧化钠溶液进行处理,把析出的钠盐水合物用盐酸中和后,即可得到5-单硝酸异山梨醇酯。 中间体及目标产物的化学结构经MS,1H-NMR,13C-NMR, IR分析得到确认,并讨论了影响各步反应的主要因素,从中得到合成5-单硝酸异山梨醇酯较佳的反应工艺条件。
【英文摘要】 Isosorbide 5-mononitrate is a new long-term anti-angina cardiovascular drug used for clinical treatment of angor pectoris.5-ISMN is an in vivo metabolite of isosorbide dinitrate, did not show the first pass effect of hepar. This thesis studied a new synthetic process of isosorbide 5-mononitrate. The starting material sorbitol was dehydrated to obtain isosorbide. The isosorbide obtained was purified by the activated carbon filtration, then treated with nitration, neutralization, de-salting and hydrolysis...
【更新日期】 2011-11-25

【相同导师文献】

导师：段梅莉    导师单位：华东理工大学药学院    学位授予单位：华东理工大学
[1] 邢慧海.5-单硝酸异山梨醇酯的合成[D]. 华东理工大学,2011
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