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一些Diels-Alder反应的立体选择性的理论研究  
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【英文题名】 Theoretical Investigation of the Stereoselectivity of Some Diels-Alder Reactions
【作者】 徐珍珍;
【导师】 赵东霞;
【学位授予单位】 辽宁师范大学;
【学科专业名称】 物理化学
【学位年度】 2008
【论文级别】 硕士
【网络出版投稿人】 辽宁师范大学
【网络出版投稿时间】 2009-08-14
【关键词】 Diels-Alder反应; 立体选择性; ABEEMσπ模型; 最大硬度原理; 局域硬软酸碱原理;
【英文关键词】 Diels-Alder reaction; stereoselectivity; ABEEMσπmodel; MHP; Local HSAB;
【中文摘要】 Diels-Alder反应是1928年德国化学家O.Diels与其助手K.Alder共同发现的,它是一类共轭双烯与含有双键、叁键的亲双烯发生反应生成六元环状化合物的反应。由于此类反应具有较高的区位和立体选择性,因此对于Diels-Alder反应的立体选择性具有很高的研究价值。 但是对于其立体选择性的判断,方法并不是很统一。本文分别采用过渡态理论(TST)、次级轨道效应(SOI)、原子-键电负性均衡方法ABEEMσπ模型结合最大硬度原理(MHP)、以及ABEEMσπ模型结合局域硬软酸碱原理(LocalHSAB),研究和探讨一些Diels-Alder反应的立体选择性。从这四种方法对Diels-Alder反应的立体选择性的判断的结果来看,利用ABEEMσπ模型结合局域硬软酸碱原理(LocalHSAB)所判断的结果最佳,该方法所判断和解释这些Diels-Alder反应的立体选择性与实验事实相符,具有很好的预见性。
【英文摘要】 Content: Diels-Alder Reaction is found by both Germany chemists O. Diels and his assistant, K.Alder, in 1982. The reaction between diene and dienophile with double bonds or tri-bonds became into the hexahydroxy compounds. Because of good regio- and stereoselectivity, Diels-Alder reaction has become an important tool of synthetic chemistry and a significant subject of theoretical study. However, concerning the opinion of the stereoselectivity of the Diels-Alder reaction, there is no uniform met...
【更新日期】 2009-09-02

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