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1-氨基环丁甲酸的全合成  
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【英文题名】 Total Synthesis of 1-Aminocyclobutanecarboxylic Acid
【作者】 徐景海;
【导师】 付志峰; 冷延国;
【学位授予单位】 北京化工大学;
【学科专业名称】 材料学
【学位年度】 2004
【论文级别】 硕士
【网络出版投稿人】 北京化工大学
【网络出版投稿时间】 2004-11-24
【关键词】 环丁甲酸; 1-氨基环丁甲酸; 5-环丁基乙内酰脲;
【英文关键词】 cyclobutanecarboxylic acid; 1-aminonocyclobutanecarboxylic acid; 5-cyclobutane-spiro-hydantoin;
【中文摘要】 1-氨基环丁甲酸是一种重要的合成氨基酸。目前1-氨基环丁甲酸的合成方法主要有5-环丁基-乙内酰脲开环法和环丁酮法。这两种方法都有明显的缺点,如合成路线长,中间化合物的提纯困难,生产成本比较高,不适合工业化生产。本文借鉴甘氨酸的合成工艺,设计了一条新的合成路线,简单、高效地制备出1-氨基环丁甲酸。 本文应用反合成分析的方法得到1-氨基环丁甲酸的两个合成子,并找到两个合成子所对应的化合物,进而设计了一条新的合成路线:从丙二酸二乙酯和1,3-二溴丙烷出发,经4步反应制备出1-溴代环丁甲酸。再以1-溴代环丁甲酸为原料,以异丙醇作溶剂,乌洛托品为催化剂,与氨气反应,制备出1-氨基环丁甲酸,并优化了中间产物及最终产品的制备工艺。同时还采用5-环丁基乙内酰脲开环法制备了1-氨基环丁甲酸。用红外光谱、核磁共振及质谱表征了所得到的最终产物及中间产物。
【英文摘要】 1-Aminonocyclobutanecarboxylic acid is an important synthetic amino acid. According to literature, two processes, including the method of 5-cyclobutane-spiro-hydantoin and the method of cyclobutanone, were applied to the synthesis of 1-aminonocyclobutanecarboxylic acid. It was found that the two methods are not economical in industry for their long route, high cost and difficult-purified intermediates. A novel synthesis route is developed according to the synthesis method of aminoacetic acid in the disserta...

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