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用两种可回收辛可尼定季铵盐催化剂催化合成L-苯丙氨酸  
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【英文篇名】 Preparation of L-phenylalanine with two newly-synthesized recoverable cinchonidine quaternary ammonium salt catalysts
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【作者】 王全军; 何炜; 李晓晔; 王巧峰; 王平安; 张生勇;
【英文作者】 WANG Quan-Jun; HE Wei; LI Xiao-Ye; WANG Qiao-Feng; WANG Ping-An; ZHANG Sheng-YongDepartment of Chemistry; School of Pharmacy; Fourth Military Medical University; Xi'an 710033; China;
【作者单位】 第四军医大学药学系化学教研室;
【文献出处】 第四军医大学学报 , Journal of the Fourth Military Medical University, 编辑部邮箱 2009年 13期  
期刊荣誉:ASPT来源刊  中国期刊方阵  CJFD收录刊
【中文关键词】 辛可尼定; L-苯丙氨酸; 催化作用;
【英文关键词】 cinchonidine; L-phenylalanine; catalysis;
【摘要】 目的:用2种新型辛可尼定季铵盐手性催化剂不对称催化合成L-苯丙氨酸(L-phe).方法:以辛可尼定,1-氯甲基苯并三唑或2-氯甲基苯并咪唑为原料,在甲苯中回流3h后过滤,得2种新型辛可尼定衍生物季铵盐手性催化剂.将该类催化剂用于催化N-二苯甲酮亚胺甘氨酸叔丁酯的不对称烷基化反应,得(S)-α-苄基二苯甲酮亚胺甘氨酸叔丁酯;再经过水解等步骤,得L-phe.体系中加入乙醚,过滤,使2种催化剂得到回收.结果:合成的2种新型辛可尼定季铵盐手性催化剂的化学产率分别达到90%和81%.(S)-α-苄基二苯甲酮亚胺甘氨酸叔丁酯的化学产率为75%~91%,对映体过量值为90%ee~99%ee,合成L-phe的总产率为41%~53%,2种催化剂的回收率为75%~80%.结论:2种辛可尼定季铵盐催化剂可催化N-二苯甲酮亚胺甘氨酸叔丁酯的不对称烷基化反应,并高产率地合成L-phe.手性催化剂可以回收.
【英文摘要】 AIM:To synthesize two novel cinchonidine quaternary ammonium salt chiral catalysts and to apply them in the preparation of L-phenylalanine(L-phe). METHODS: Two new chiral quaternary salts were prepared from cinchona alkaloids and 2-chloromethyl benzimidazole or 1-chloromethyl benzotriazole. The chiral phase transfer catalysts were tested in enantioselective alkylation of N-(diphenylmethylene) glycine t-butyl ester to synthesize(S)-α-benzyl-N-(diphenylmethylene) glycine t-butyl ester, and L-phe was then obta...
【基金】 国家自然科学基金(20572131)
【更新日期】 2009-07-29
【分类号】 TQ245
【正文快照】 0引言L-苯丙氨酸(L-phenylalanine,L-phe)在医药、食品领域有着广泛应用[1].化学合成L-phe的核心问题之一是手性催化剂的制备.迄今为止,已有文献报道了行之有效的手性催化剂[2],但是绝大多数催化剂制备复杂、价格昂贵且含有重金属离子不能回收利用.因此,设计合成价廉、高效和可

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