【作者】
侯丹 ;
【导师】
陈战国 ;
【学位授予单位】
陕西师范大学 ;
【学科专业名称】
有机化学
【学位年度】
2017
【论文级别】
硕士
【网络出版投稿人】
陕西师范大学
【网络出版投稿时间】
2018-03-14
【关键词】
合环反应 ;
环丙烷衍生物 ;
缺电子烯烃 ;
2-溴-1 ;
3-二羰基化合物 ;
溴代丙二腈 ;
【英文关键词】
cyclopropanation ;
cyclopropane derivatives ;
electron-deficicent alkenes ;
2-bromo-1 ;
3-carbonyl compounds ;
bromomalononitrile ;
【中文摘要】
本文对环丙烷及其衍生物的合成、应用及目前急需解决的问题进行了文献研究,提出了由缺电子烯烃合成多取代环丙烷的研究新思路。建立了由缺电子烯烃(α-氰基肉桂酸乙酯衍生物、β,β-二氰基苯乙烯衍生物)与2-溴-1,3-二羰基化合物/溴代丙二腈合成五取代环丙烷的新体系,通过实验研究,总结出这两类反应的可能机理。本论文主要工作内容如下:.1.K3PO4促进缺电子烯烃与2-溴-1,3-二羰基化合物构建五取代环丙烷的研究基于碳碳双键上氰基的吸电子作用,在DMF溶剂中,K3P04促进下,α-氰基肉桂酸乙酯衍生物1a、β,β-二氰基苯乙烯衍生物4a分别可与2-溴-1,3-二羰基化合物2a高收率的生成相应的五取代环丙烷3aa和5aa,最高收率可达99%。该方法具有反应条件温和,无需惰性气体保护,原料廉价易得,区域选择性强和操作方便等优点。因此,本章对这两种缺电子烯烃(α-氰基肉桂酸乙酯衍生物、β,β-二氰基苯乙烯衍生物)与三种2-溴-1,3-二羰基化合物的合环反应进行了系统研究,建立了相应的环丙烷衍生物的合成新方法,并用此方法合成了 46种化合物,其中45种为新化合物,说明所建立的新体系具有广泛的适应性。所有产物结构均经过1H N...
【英文摘要】
The synthesis methods for the cyclopropanes and their derivatives,the applications and some problems in the presence have been researched via literature study in this thesis.Based on the above study,a new idea of the synthesis of multisubstituted cyclopropane derivatives from electron-deficient alkenes has been proposed.And a new protocle for the synthesis of pentasubstituted cyclopropane derivatives from electron-deficient alkenes(ethyl α-cyanocinnamate derivatives andβ,β-dicyanostyrene derivatives)with 2-...
【更新日期】
2018-06-25
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