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缺电子烯烃/酰胺/NBS三组分合成相应的邻位氨基溴  
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【作者】 惠文萍;
【导师】 陈战国;
【学位授予单位】 陕西师范大学;
【学科专业名称】 有机化学
【学位年度】 2017
【论文级别】 硕士
【网络出版投稿人】 陕西师范大学
【网络出版投稿时间】 2018-03-14
【关键词】 邻位氨基卤; β; β-二氰基苯乙烯; α-氰基肉桂酸乙酯; 酰胺; NBS;
【英文关键词】 vicinal bromoamine compounds; β; β-dicyanostyrene derivatives; ethyl α-cyanocinnamate derivatives; amide; NBS;
【中文摘要】 本文建立了由缺电子烯烃(β,β-二氰基苯乙烯衍生物、α-氰基肉桂酸乙酯衍生物)、酰胺、NBS三组分一锅法合成邻位氨基卤的新方法。在无机碱催化下,缺电子烯烃与酰胺、NBS在二氯甲烷/甲醇中,室温下反应(无需惰性气体保护),可高收率得到邻位氨基溴化合物(最高收率可达93%)。本文共考察了二十多种不同结构的缺电子烯烃与7种酰胺(丙烯酰胺、乙酰胺、戊酰胺、异丁酰胺、苯甲酰胺、对硝基苯甲酰胺、乌来糖)的反应情况,说明该方法不仅对缺电子烯烃具有广泛的适应性,也适用于不同类型的酰胺。所有产物结构均经核磁共振波谱及质谱确证,并提出了可能的反应机理。本研究工作主要包括以下两个内容。1.由β,β-氰基苯乙烯衍生物与普通酰胺、NBS合成邻位氨基溴反应研究第一、基于酰胺与NBS在反应中可以原位生成N-溴代酰胺这一事实,本章首先建立了以丙烯酰胺、NBS为氮源、卤素源,以β,β-二氰基苯乙烯衍生物为底物的反应模型。研究发现该体系在无机碱(K2CO3)存在下,在CH2C12溶剂中可高收率得到邻位氨基溴化合物。为了探索该反应条件对底物的适应性,拓展了 13种带不同取代基的β,β-二氰基苯乙烯衍生物,在相同条件下它们都能顺利地与丙烯酰胺和NB...
【英文摘要】 A new protocol for the synthesis of vicinal bromoamines from electron deficient olefin(β,β-Dicyanostyrene and a-cyano ethyl cinnamate)/Amide/NBS was developed in one pot.In the presence of anhydrous base,electron deficient olefins reacted with NBS and amide which can generate the vicinal haloamine compounds smoothly in good to excellent yield(up to 93%yield)at room temperature without the protection of inert gas in CH2Cl2 or CH3OH.26 different structural electron deficient olefins reacted with 7 different s...
【更新日期】 2018-03-30

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导师：陈战国    导师单位：陕西师范大学    学位授予单位：陕西师范大学
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