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1 帕立骨化醇的合成工艺研究 2 非水条件下烯烃双羟基化反应的研究  
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【英文题名】 1 Technical Study on Synthesis of Paricalcitol 2 The Research of Olefin Dihydroxylation Reaction under Non Water Condition
【作者】 赵晨;
【导师】 谢吉民;
【学位授予单位】 江苏大学;
【学科专业名称】 化学工程
【学位年度】 2017
【论文级别】 硕士
【网络出版投稿人】 江苏大学
【网络出版投稿时间】 2017-07-27
【关键词】 帕立骨化醇; 化学合成; 双羟基化; 烯烃; 高锰酸钾; 手性二胺; 不对称锂化;
【英文关键词】 Paricalcitol; Organic Synthesis; Olefin Dihydroxylation; Potassium Permanganate; Chiral Diamines; Asymmetric Lithiation;
【中文摘要】 本论文第一部分主要对帕立骨化醇全合成路线进行了设计和优化。帕立骨化醇(化学名:19-失碳-1ɑ,3β,25-三羟基-9,10-开环甾体-5(Z),7(E),22(E)-三烯),以其为活性成分的药物商品名为胜普乐,1998年在美国首次获准上市,其能够有效的降低甲状腺激素(PTH)水平,而对血液中的钙和磷离子影响较小,能够很好的预防和治疗肾透析过程中的并发症,主要用于治疗与肾病患者相关的继发性甲状旁腺功能亢进症。本文在调研了帕立骨化醇的文献报道合成基础上,设计了一条绿色、高效、经济的新合成路线。该路线是采用汇聚式合成法,A环从奎尼酸出发,经10步反应得到,总产率约15%。C/D环从维生素D2出发,经8步反应得到,总收率约8%。两个片段通过Witting反应对接,再脱保护,得到帕立骨化醇,总收率约5%。该路线无论是经济成本还是产品收率都要优于现有文献。本论文第二部分主要研究了季铵盐参与的烯烃双羟基化反应。邻二醇是化合物有机合成中非常重要的中间体,特别在不对称合成手性天然产物和药物中是非常重要的原料,因此如何更好地制备邻二醇化合物具有非常重要的应用价值。本文提出了苄基三乙基氯化铵(TEBAC)/高锰酸钾/丙酮体系——...
【英文摘要】 The first part of this paper mainly focused on the design and total synthesis of Paricalcitol.Paricalcitol(Chemical Name:1ɑ,25-dihydroxyvitamin D2),which trade name is Zyperxa,was firstly approved in USA in 1998 for treatment of secondary hyperparathyroidism(SHPT)patients.It can effectively lower the thyroid hormone(PTH)levels,while have little impact on the concentration of calcium and phosphate ions in the blood.Based on the investigation of published papers on the synthesis of Paricalcitol,this paper pro...
【更新日期】 2018-01-01

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导师:谢吉民    导师单位:江苏大学    学位授予单位:江苏大学
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