【英文题名】
Chemical Synthesis of a Ketone Substrate Analogue for the Detection of Intracellular Sugar Chains
【作者】
师红丹 ;
【导师】
黄琳娟 ;
【学位授予单位】
西北大学 ;
【学科专业名称】
生物工程（专业学位）
【学位年度】
2016
【论文级别】
硕士
【网络出版投稿人】
西北大学
【网络出版投稿时间】
2017-03-28
【基金】
国家自然科学;
【关键词】
唾液酸 ;
2-keto-Man ;
O-GlcNAc ;
UDP-2-keto-Gal ;
化学法合成 ;
【英文关键词】
sialic acid ;
2-keto-Man ;
O-GlcNAc ;
UDP-2-keto-Gal ;
chemical synthesis ;
【中文摘要】
唾液酸化和O-GlcNAc糖基化蛋白质翻译后修饰是细胞内部常见的糖基化修饰,在细胞的多种生命活动中具有重要的生物学功能,并且这些糖基化的异常表达与多种疾病密切相关,因此,对细胞内蛋白质唾液酸化及O-GlcNAc糖基化修饰的检测,可作为研究疾病发生发展、致病机制的参考依据。由于糖蛋白结构的复杂性和微量性,致使有关糖基化的检测相对困难。寡糖代谢工程方法是目前常用的方法,即通过特异性转化使目标糖基化蛋白带上特异性的活性酮基,对酮基的检测即可实现对目标分子唾液酸化及O-GlcNAc糖基化的检测。在该方法中唾液酸化、O-GlcNAc糖基化修饰检测需用到一类酮基糖底物类似物：2-keto-Man 及 UDP-2-keto-Gal来实现。但是这两种酮基糖底物类似物均没有商品化,导致有关糖基化修饰检测严重受阻。目前该类底物的合成方法主要是化学-酶法,由于化学-酶法需要表达酶且酶一般具有底物识别和催化的特异性,辅因子价格昂贵,部分反应条件苛刻,导致该类方法很难推广。基于此,本实验建立了酮基糖底物类似物的通用型化学法,对现有的方法主要做了以下改进：(1)糖烯的合成,采用“一锅法”,不需硅胶柱层析纯化,减少样品损失,提高了反应得率...
【英文摘要】
sialylated and O-GlcNAc protein are common post-translation modifications inside the cell glycosylation, which are playing important biological roles in life activities of cells. Their abnormal expression are colsely related with many diseases. Therefore, the detection of intracellular protein modififcations such as sialylated and O-GlcNAc glycosylated, can be used as a reasearch reference for the study of occurrence and development of disease and pathogenesis. The method of oligosaccharide metabolic engine...
【更新日期】
2017-04-12
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