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三甲基碘硅烷在有机合成中的应用  
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【英文题名】 Application of Iodotrimethylsilane in Organic Synthesis
【作者】 屈明亮;
【导师】 王飞军; 陈锋;
【学位授予单位】 华东理工大学;
【学科专业名称】 应用化学
【学位年度】 2013
【论文级别】 硕士
【网络出版投稿人】 华东理工大学
【网络出版投稿时间】 2013-04-23
【关键词】 三甲基碘硅烷; 碘化钠; 4H-苯并吡喃; 螺环化合物; [2; 3-b]缩酮衍生物; 二苯基膦氯;
【英文关键词】 Me_3SiI; NaI; 4H-benzopyrans; [2; 3-b]ketals; spiroketals; Ph_2PCl;
【中文摘要】 三甲基碘硅烷是一种用途非常广泛的有机硅试剂。本论文主要围绕三甲基碘硅烷在有机合成中的应用来展开,在三甲基碘硅烷的参与下,通过设计合成路线成功的来构建所要的目标产物。本文主要由以下三部分工作组成。 一、苯并呋喃衍生物广泛存在于天然产物和药物当中。通过我们的设计,在三甲基碘硅烷的参与下,水杨醛与β-二羰基化合物反应来构建此类化合物。该方法提供了一条非常简便的构建4H-苯并吡喃衍生物的合成方法。该串联反应包含了亲核加成、烯醇硅醚的形成、取代还原以及分子内的环化反应。其中还原反应为最大的亮点,与传统的醛羰基还原为亚甲基的方法相比较,该反应更加安全低毒且高效。 二、构建[2,3-b]缩酮衍生物和螺环化合物一直是合成化学、药物化学和天然产物化学研究的热点。近些年研究报道了许多构建这类化合物的新方法。我们设计了在三甲基碘硅烷的参与下,水杨醛与酮反应来构建该类衍生物。该方法提供了一条更加简便实用的合成[2,3-b]缩酮衍生物和螺环化合物的新方法,产率也较为理想。 三、膦化合物在有机化学领域是一类十分最要的化合物,在过渡金属催化领域常作为配体来使用。在三甲基碘硅烷研究的工作基础上以及受二苯基氯化磷和醛反...
【英文摘要】 Me3SiI, a versatile reagent to promote a variety of useful synthetic transformations in the past thirty years. The thesis mainly focused on the application of Me3SiI in the organic synthesis field. This thesis is comprised of three parts. 1. Benzopyran is a well-known privileged structural motif widely found in many physiologically active compounds. Me3SiI-promoted reaction of salicylic aldehydes with β-dicarbonyl compounds provided a facile way to construct4H-benzopyrans in moderate to good yields. Thi...
【更新日期】 2013-06-03

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