甾体皂甙元在天然产物合成中的应用研究-中国优秀硕士学位论文全文数据库

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甾体皂甙元在天然产物合成中的应用研究

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【英文题名】	Studies of the Sapogenin Utilization in Synthesis of Natural Products
【作者】	潘嵩;
【导师】	唐伦成; 田伟生;
【学位授予单位】	哈尔滨工程大学;
【学科专业名称】	应用化学
【学位年度】	2004
【论文级别】	硕士
【网络出版投稿人】	哈尔滨工程大学
【网络出版投稿时间】	2005-01-04
【关键词】	天然产物; 双氢偏诺皂甙元; C12(13)-断甾体皂甙元; 吡嗪双甾体北片段; 合成;
【英文关键词】	natural products; 12(13)-seco-steroid sapogenin; North Hemisphere of Cephalostatin 1; synthesis;
【中文摘要】	甾体是独特的一族，被认为是“生命的钥匙”。本论文主要研究了甾体皂甙元在天然产物合成中的应用，主要包括三个方面。首先是双氢偏诺皂甙元的合成研究。比较双氢偏诺皂甙元和剑麻皂甙元可以发现，两者的差别仅仅在于双氢偏诺皂甙元在17位多了一个羟基。于是我们从剑麻皂甙元出发，经七步反应得到胆甾-3，26-二乙酸酯-16烯-22酮，总收率35.9％。然后在K2CO_3／CH_3OH的条件下水解得到胆甾-3，26-二羟基-16烯-22酮，在mCPBA的作用下对16，17双键环氧化，我们将粗品在PTSA.H_2O的催化下想通过分子内进攻16，17环氧而关E,F环，但我们未能得到目标产物，氢谱因为差向异构体的存在而难以解析。我们接着转向对16，17双键进行双羟化，水解3，26位乙酰基，在PTSA.H_2O的催化下我们也未能通过分子内关环反应而得到目标产物。现在我们还原胆甾-3，26-二乙酸酯-16烯-22酮的22位羰基，然后在mCPBA的作用下对16，17双键环氧化，我们得到了胆甾-3，26-二醇-16，17环氧-22酮。进一步的研究将在以后进行。其次是C12(13)-断...
【英文摘要】	Steriods is unique and considered as the key of life. The dissertation focuses on the sustainable utilization of the abundant steroids resources in synthesis of natural products. There are three main parts: First, the study of synthesis of dihydropennogenin. Comparing the dihydropennogenin with tigogenin, dihydropennogenin has 17-hydroxy, while tigogenin doesn't. For utilization the untouchable skeleton of sapogenin, we started from tigogenin , through oxidation , opening of E, F ring, turning 16-...

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