【作者】
王传宁 ;
【导师】
陈战国 ;
【学位授予单位】
陕西师范大学 ;
【学科专业名称】
有机化学
【学位年度】
2009
【论文级别】
硕士
【网络出版投稿人】
陕西师范大学
【网络出版投稿时间】
2009-12-24
【关键词】
异黄酮 ;
2-甲基苯并咪唑 ;
2-甲基苯并咪唑基异黄酮衍生物 ;
微波合成 ;
抗氧化活性 ;
【英文关键词】
isoflavone ;
2-methyl-benzimidazole ;
2-methyl-benzimidazolyl isoflavone derivatives ;
microwave synthesis ;
antioxidative activity ;
【中文摘要】
本论文报道一类苯并咪唑基异黄酮类衍生物的合成方法。以取代苯乙酸和间苯二酚为起始原料,用微波辐射法合成脱氧安息香(3),(3)与乙酸酐缩合生成2-甲基-7-乙酰氧基异黄酮(4),(4)在酸性条件下水解生成相应的异黄酮(5),化合物(5)分别与1,2-二溴乙烷和1,3-二溴丙烷反应生成(6)和(7),化合物(6)和(7)再分别与2-甲基苯并咪唑偶合生成目标化合物。本方法经5步反应合成了10种含苯并咪唑基异黄酮衍生物,包括中间体在内共合成了35种化合物,经IR,~1H NMR,~(13)C NMR,元素分析等对目标化合物及相关中间体结构进行了确证。经CA检索,10种目标化合物均未见文献报道。在合成这些目标化合物的过程中,优化了复杂结构中C-O键和C-N键建立的反应条件,同时把微波催化引入了多步反应过程中,使反应时间大大缩短。对10种目标化合物的抗氧化活性进行了初步研究,结果表明这10种目标化合物都具有较强的清除羟基自由基的能力。抗氧化活性实验结果还提示我们所合成的异黄酮衍生物清除羟基自由基能力的强弱,不仅与其所连的羟基的数目和7-位羟基所连的脂肪链的长短有关,而且与7-位羟基所连的其它基团的结构有关。...
【英文摘要】
A method for the synthesis of 2-methyl-benzimidazolyl isoflavone derivatives have been reported.Deoxybenzoin(3) was prepareded by using the resorcinol and substituted phenylacetic as starting meterials in microwave-mediated.Then the compound(3) was reacted with acetic anhydride to produce(4).The compound(4) was hydrolyzed to convert compound(5) in the acid-mediated. The compound(5) was reacted with the 1,2-dibromo-ethane and 1,3-dibromo-propane in refluxed condition with acetone as solvent to give(6...
【更新日期】
2010-02-26
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导师:陈战国 导师单位:陕西师范大学 学位授予单位:陕西师范大学
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