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生物催化剂催化头孢丙烯中间体的脱保护基反应  
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【英文题名】 Deprotection of An Intermediate of Cefprozil Catalyzed by Bio-catalyst
【作者】 荣佳伟;
【导师】 梁世中;
【学位授予单位】 华南理工大学;
【学科专业名称】 发酵工程
【学位年度】 2011
【论文级别】 硕士
【网络出版投稿人】 华南理工大学
【网络出版投稿时间】 2011-10-26
【关键词】 头孢丙烯; 顺式7-苯乙酰胺基-3-Z-丙烯基-3-Z-头孢菌素-4-对甲氧基苄酯(顺式GPRE); 顺式7-苯乙酰胺基-3-Z-丙烯基-3-头孢菌素-4-羧酸(顺式GPRA); 对甲氧苄酯; 枯草芽孢杆菌ATCC6633;
【英文关键词】 Cefprizol; cis-p-methoxybenzyl-7-phenylacethylamino-3-propenyl-3- cephem-4-carboxylate (cis-GPRE); cis-7-phenylacetamido-3-p ropenyl-cephem-carboxylicacid(cis-GPRA); p-methoxybenzyl ester; Bacillus subtilis ATCC6633;
【中文摘要】 7-苯乙酰胺基-3-丙烯基-3-头孢菌素-4-对甲氧基苄酯(GPRE)为β-内酰胺类抗生素头孢丙烯在工业合成中的重要中间体。在以GPRE为原料酶法合成头孢丙烯的方法中,需要脱掉4位羧基的对甲氧苄酯保护基。目前所有针对此反应脱保护基的方法都是化学法,反应需低温和大量有机试剂,造成能量消耗和环境污染。 本论文使用生物催化剂来催化GPRE 4位羧基的对甲氧苄酯保护基水解。一方面能避免化学法的上述缺点,另一方面,使得脱保护基步骤和之后的反应能够在同样的体系下进行,最终有可能实现由GPRE直接一锅法生成头孢丙烯,有利于工业生产。 从12种商品酶和产酶微生物中,筛选到枯草芽孢杆菌ACTT6633具有催化7-苯乙酰胺基-3-Z-丙烯基-3-头孢菌素-4-对甲氧基苄酯(顺式GPRE)水解生成7-苯乙酰胺基-3-Z-丙烯基-3-头孢菌酸(顺式GPRA)的活性。 使用枯草芽孢杆菌ATCC6633菌体作为催化剂,利用介质工程手段优化脱保护基反应最适条件。经过优化,得到最适反应条件为:7.5%的二甲亚砜作为助溶剂,pH值8.0,反应温度为30°C,底物浓度为0.5 mM。在此条件下,反应初速度和最大产率...
【英文摘要】 p-methoxybenzyl-7-phenylacethylamino-3-propenyl-3-cephem-4-carboxylate(GPRE) was an important intermediate in Cefprozil industry. In the enzymatic methodology of producing Cefprozil from GPRE, p-methoxybenzyl protecting group in the 4 site should be hydrolyzed. Currently all methods aiming to deprotect the p-methoxybenzyl ester of GPRE were chemical method, required a lot of organic reagents as well as low reaction temperature, which posied serious environmental hazard and consumed excess amount of energy. ...
【更新日期】 2011-11-17

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