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【英文题名】 Studies on the Synthesis of Hypodematine and Its Derivatives
【作者】 康志云;
【导师】 于德泉;
【学位授予单位】 北京协和医学院;
【学科专业名称】 药物化学
【学位年度】 2010
【论文级别】 博士
【网络出版投稿人】 北京协和医学院
【网络出版投稿时间】 2015-11-11
【关键词】 肿足蕨碱; 贝壳曼重排; 格氏试剂; 茚酮;
【英文关键词】 Hypodematine; Beckmann Rearrangement; Grignard Reagent; indeone;
【中文摘要】 二十世纪八十年代初从金星蕨科肿足蕨属植物山东肿足蕨(Hypodematium sinense Iwatsuki)全草中分离得到一种微量生物碱类化合物,命名为肿足蕨碱(Hypodematine)(1),利用谱学方法鉴定了其结构。为进一步验证并修改天然肿足蕨碱的结构,本论文对该结构进行了全合成研究,并利用单晶X-衍射的方法对合成的化合物进行了结构鉴定,确定合成的化合物为2-位苯基取代的苯并氮杂环辛四烯类化合物。本论文的主要工作如下：(1)应用格氏试剂条件下的贝克曼重排反应合成了肿足蕨碱,经多条路线筛选,由间甲氧基苯甲醛作为起始原料到目标化合物的全合成,共包括九步主要反应,总收率为47.1%。通过X光衍射确定氮杂环辛四烯的结构和构象。对两种来源的肿足蕨碱的核磁数据进行了比较。(2)用以甲磺酸基为离去基团的消去反应的新方法制备了极不稳定的茚酮类化合物和茚酮肟甲磺酸酯。(3)制备了系列茚酮肟甲磺酸酯,并研究其在格氏试剂条件下的贝克曼重排反应,分别用芳香和非芳香格氏试剂与底物进行了反应,制备鉴定了6个取代物。(4)合成了噻吩环庚三烯酮肟甲磺酸酯并进行了贝克曼重排反应的研究,得到3个取代产物和两个开环化合物,并对反应可能的...
【英文摘要】 Hypodematine, a novel alkaloid, was isolated from the whole plant of a fern, Hypodematium sinense Iwatsuki. Its structure has been elucidated to have a novel skeleton of benzazocine with a phenyl substituent in 2-position. In this paper, we have finished the total synthesis of Hypodematine and its derivatives and revised its structure.The main work:1. We synthesized the hypodematine through the method of Beckmann rearrangement of benzoxyclohepten-5-one oxime mesylates that with Grignard reagents. From m-met...
【更新日期】 2016-01-04

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