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一个简捷、高效合成松叶蜂性信息素的方法

A Concise Synthesis of the Sex Pheromones of Pine Sawflies

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【Author】 WANG, Zi-Kuna TIAN, Wei-Sheng,b PAN, Xin-Fua (a State Key Laboratory of Applied Organic Chemistry, Department of Chemistry, Lanzhou University, Lanzhou 730000) (b Shanghai Institute of Organic Chemistry, Chinese Academy of Sciences, Shanghai 200032)

【机构】兰州大学化学化工学院功能有机分子化学国家重点实验室；中国科学院上海有机化学研究所；兰州大学化学化工学院功能有机分子化学国家重点实验室兰州730000；上海200032；兰州730000；

【摘要】以从甾体皂甙元降解的废弃物获取的(4R)-甲基-5-溴戊酸甲酯(4)为起始原料,通过4与正庚基溴化镁选择性的偶联反应,经关键合成中间体(4S)-甲基溴代十二烷(7)分别以52%和49%的总收率合成了松叶蜂性信息素(2S,3S,7S)-3,7-二甲基十五-2-醇乙酸酯(2)和丙酸酯(3).更多还原

【Abstract】 Starting from methyl (R)-5-bromo-4-methylpentanoate (4) obtained from the waste in the degra-dation of steroid sapogenin, (2S,3S,7S)-3,7-dimethylpentadecan-2-yl acetate (2) and propionate (3) were synthesized via the coupling reaction of 4 with heptyl Grignard in 52% and 49% overall yields respectively.更多还原

【关键词】松叶蜂性信息素； (4R)-甲基-5-溴戊酸甲酯；偶联反应；
【Key words】 sex pheromone of Pine sawfly； methyl (R)-5-bromo-4-methylpentanoate； coupling reaction；

【文献出处】有机化学 ,Chinese Journal of Organic Chemistry , 编辑部邮箱 ,2007年07期

【分类号】TQ450
【被引频次】9
【下载频次】216

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