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系列新型硫杂杯[4]芳烃氮杂衍生物的合成

Syntheses of Novel Thiacalix[4]arene Aza Derivatives

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【作者】 杨发福; 赵夏; 杨娥; 郭红玉; 黄翠玉;

【Author】 YANG, Fa-Fu* ZHAO, Xia YANG, E GUO, Hong-Yu HUANG, Cui-Yu (College of Chemistry and Materials, Fujian Normal University, Fuzhou 350007)

【机构】 福建师范大学化学与材料学院; 福建师范大学化学与材料学院 福州350007; 福州350007;

【摘要】 在对叔丁基硫杂杯[4]芳烃的下缘1,3位引入芳醛基,合成了硫杂杯[4]二醛基衍生物2.化合物2与苯胺、水杨酰肼、烟酰肼、异烟酰肼等通过席夫碱缩合反应得到新型硫杂杯[4]氮杂衍生物3a~3d,产率分别为83%,80%,77%和79%.化合物2与邻苯二胺、乙二酰肼、丙二酰肼、己二酰肼等通过“1+1”分子间缩合得到新型1,3-桥联硫杂杯[4]氮杂衍生物4a~4d,产率53%,51%,59%和66%.新化合物的结构经IR,1HNMR,MS和元素分析等证实.

【Abstract】 Thiacalix[4]arene bi-benzaldehyde derivative 2 was synthesized by introducing benzaldehyde groups on 1,3-position of p-tert-butylthiacalix[4]arene. Reacting compound 2 with aniline, salicylic hy-drazide, nicotinic hydrazide or isonicotinic hydrazide gave series of novel thiacalix[4]arene aza derivatives 3a~3d by the Schiff-base condensation in the yields of 83%, 80%, 77% and 79%, respectively. Treatment compound 2 with o-phenylendiamine, oxalyl dihydrazide, malonic dihydrazide and adipic dihydrazide af-forded novel bridged thiacalix[4]arene aza derivatives 4a~4d by “1+1” condensation in the yields of 53%, 51%, 59% and 66%. The structures of all new compounds were characterized by IR, ESI-MS, 1H NMR spectra and elemental analyses.

【关键词】 硫杂杯[4]芳烃; 酰肼; 席夫碱; 合成;
【Key words】 thiacalix[4]arene; hydrazide; Schiff-base; synthesis;
【基金】 国家自然科学基金(No.20402002);福建省自然科学基金(Nos.E0220002,2006J0155)资助项目.
  • 【文献出处】 有机化学 ,Chinese Journal of Organic Chemistry , 编辑部邮箱 ,2007年05期
  • 【分类号】O621.3
  • 【被引频次】6
  • 【下载频次】270
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