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手性二胺修饰的镍配合物催化苯乙酮及其衍生物的不对称加氢反应

Asymmetric hydrogenation of acetophenone and derivatives catalyzed by chiral diamine modified nickel-triphenylphosphine complex

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【Author】 YANG Chao-fen1,FU Hai-yan1,XIONG Wei1,2,XUE Fang1,LIN Qi1,CHEN Hua1,LI Xian-jun1(1.Key Lab of Green Chemistry and Technology,Ministry of Education,The Institute of Homogenous Catalysis,College of Chemistry,Sichuan Universiy,Chengdu 610041,China 2.College of Chemical and BiologicalEngineering,Chongqing College of Science and technology,Chongqing,400050,China)

【机构】绿色化学与技术教育部重点实验室四川大学化学学院有机金属络合催化研究所；绿色化学与技术教育部重点实验室四川大学化学学院有机金属络合催化研究所四川成都610064；四川成都610064；重庆科技学院化学与生物工程学院；重庆400050；

【摘要】本文研究了由手性修饰剂(S,S)D-DPEN(DPEN:1,2一二苯基乙二胺)在反应条件下与NiCl2(PPh3)2原位生成的手性催化剂对苯乙酮及其衍生物不对称加氢反应的催化性能,考察了反应温度、反应压力、(S,S)-DPEN浓度等变化因素对催化活性和对映选择性的影响。结果表明,在15℃,氢气压力为8.0MPa,乙醇作溶剂时,苯乙酮加氢产物(R)-苯乙醇的对映选择性达到了77.2%e.e。更多还原

【Abstract】 Asymmetric hydrogenation of acetophenone and its derivatives catalyzed by a chiral catalyst generated in situ from NiCl2(PPh3)2and(S,S)-DPEN(DPEN:1,2-diphenyl-ethylenediamine)was investigated.The parameters efiecting the activity and the enantioselectivity(e.e.)were studied.The inexpensive and easily available catalyst NiCl2(PPh3)2-(S,S)-DPEN exhibited good performance in the asymmetric hydrogenation of acetophenone.Under the optimum conditions:the temperature of 15℃,hydrogen pressure of 8.0MPa and with ethanol as the solvent,the conversion of acetophenone and e.e.value of product could achieve 98.6%and77.2%,respectively.更多还原

【关键词】苯乙酮； NiCl2(PPh3)2； (S,S)-DPEN；不对称催化加氢；对映选择性；
【Key words】 acetophenone； NjCl2(PPh3)2； (S,S)-DPEN； asymmetric hydrogenation；

【基金】国家自然科学基金(20272037)资助项目;教育部博士基金(20030610022)资助项目

【文献出处】化学研究与应用 ,Chemical Research and Application , 编辑部邮箱 ,2007年04期

【分类号】O621.25;O643.32
【被引频次】10
【下载频次】318

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