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环(L-天冬氨-L-脯)二肽的合成

Synthesis of cyclodipeptide cyclo(L-Asp-L-Pro)

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【Author】 Zhong Fei1, Jiang Xiaohui1, Tian Minqing2, Ma Yaping3*, Dang Mingzhu4 (1. Department of Chemistry and Chemical Engineering,West China Normal University,Nanchong 637000,China; 2. Institute of Oceanology,Academic Sinica,Qingdao 266071,China; 3. Guangdong Engineering R&D Center of Peptide Drug,Shenzhen Hybio Engineering Co.,Ltd.,Shenzhen 518057,China; 4. Hubei Jianli Middle School,Jianli 433300,China)

【机构】西华师范大学化学化工学院；中国科学院海洋研究所；深圳翰宇生物工程有限公司广东省多肽药物工程技术研究开发中心；湖北省监利中学四川南充637000；四川南充637000；山东青岛266071；广东深圳518057；湖北监利433300；

【摘要】环二肽在自然界及天然产物中广泛存在,由于其结构特殊,使得环二肽成为药物化学中一个重要的药效团,许多环二肽具有强的生理活性.以N-叔丁氧羰基-L-天冬氨酸-β-苄酯和L-脯氨酸甲酯盐酸盐为原料,经DCC缩合得直链二肽,再经HCl/Et2O脱Boc保护,弱碱性条件下成环,最后Pd/C催化氢解得环(L-天冬氨-L-脯)二肽.结构经ESI-MS、IR、1HNMR、13CNMR等表征.更多还原

【Abstract】 Cyclic dipeptides are quite common in nature and many natural products . They are an important pharmacophore in medicinal chemistry because of their stable structural characterstics. Many cyclic dipeptides have a wide range of biological activities. Cyclo(L-Asp-L-Pro) were synthesized from protected N-tertbutyloxycarbonyl-L-aspartic acid-β-benzylester and L-proline methyl ester hydrochloride via DCC condesation, deprotection of tertbutyloxycarbonyl group with aether solution of hydrogen chloride, cyclization with NaHCO3 solution and Pd/C catalytic hydrogenation. The structure was identified by ESI-MS 、IR、1H NMR and 13C NMR.更多还原

【关键词】 N-叔丁氧羰基-L-天冬氨酸-β-苄酯； L-脯氨酸甲酯盐酸盐；环(L-天冬氨-L-脯)二肽； DCC缩合；合成；
【Key words】 N-tertbutyloxycarbonyl-L-aspartic acid-β-benzylester； L-proline methyl ester chloride； cyclo(L-Asp-L-Pro)； DCC condesation； synthesis；

【文献出处】海南师范大学学报(自然科学版) ,Journal of Hainan Normal University(Natural Science) , 编辑部邮箱 ,2007年01期

【分类号】O629.72
【被引频次】7
【下载频次】451

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