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(S)-2-氨基-1,1-二苯基-1-丙醇的合成和外消旋Droxidopa前体的拆分

Synthesis of (S)--2-amino-1,1-diphenyl-1-propanol,a resolving reagent to racemic droxidopa Precursor

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【作者】 张成刚罗焕匡德忠李鸿波李蕾蕾王海平秦圣英

【Author】 ZHANG Cheng-gang~(1,3),LUO Huan~3,KUANG De-zhong~2,LI Hong-bo~2,LI Lei-lei~3,WANG Hai-ping~3,QIN Sheng-ying~(2)(1.Department of Chemistry and material sciences,Sichuan Normal University,Chengdu 610066,China;2.Department of Chemistry,Sichuan University,Chengdu 610064,China;3.Sichan Better New Technology Development Co.,Ltd.,Chengdu 610041,China)

【机构】 四川师范大学化学与材料科学学院四川倍达尔新技术开发有限公司四川大学化学学院四川大学化学学院 四川成都610066四川成都610041四川成都610064

【摘要】 (S)-2-氨基-1,1-二苯基-1-丙醇是一种合成多种手性助剂的重要中间体,也用于外消旋屈昔多巴前体化合物的拆分。从价廉易得的L-丙氨酸出发,通过四步反应制得,总收率55.6%L-丙氨酸经甲酯化,苄氧羰基保护制得的L-2-苄羰基氨基丙酸甲酯与苯基溴化镁反应制得(S)-2-苄氧羰基氨基-1,1-二苯基-1-丙醇。是在5%Pd/C催化加氢下脱除苄氧羰基得到标题化合物。该制备方法涉及的中间体及目标化合物易于纯化,总收率高且重现性好。我们用制得的氨基醇能成功地拆分外消旋苏式屈昔多巴前体化合物3-3,4-二苄氧苯基)-N-苄氧羰基丙氨酸。

【Abstract】 (S)--2-Amino-1,1-diphenyl-1-propanol(3),an important compound for many chiral catalysts and a good re-solving reagent to racemic Droxidopa precursor was prepared by 4 steps from L-alanine with total yield of 55.6%.L-2-Benzy-loxycarbonylamino-propionic acid methyl ester(1),which was obtained from L-alaninge by methy lation and benzyloxycarbonyla-tion,reacted with PhMgBr to give(S)-2-Benzyloxycarbonylamino-1,1-diphenyl-1-propanol(2).2 hydrogenolysized withH2catalyzed by 5%Pd/C to give target compond 3.3 was successfully applied to resolve rac-threo3-(3,4-dibenzyloxyphenyl)-N-carbobenzoxyserine(4)which is Droxidopa(5)precursor.This new method has good reproducibility and simple purificationprocess as well as relatively high total yield.

  • 【文献出处】 化学研究与应用 ,Chemical Research and Application , 编辑部邮箱 ,2006年02期
  • 【分类号】O621.25
  • 【被引频次】5
  • 【下载频次】288
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