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天然产物(E)-白黎芦醇的全合成

Total synthesis of natural product (E)-resveratrol

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【作者】 卓广澜沈振陆姜玄珍

【Author】 ZHUO Guang lan,SHEN Zhen lu,JIANG Xuan zhen (Chemistry Department,Zhejiang University,Yuquan Campus,Hangzhou 310027,China)

【机构】 浙江大学化学系浙江大学化学系 浙江杭州310027浙江杭州310027浙江杭州310027

【摘要】 从价廉易得的 3,5 二羟基苯甲酸为原料 ,通过甲基化、肼化、氧化反应得到中间体 3,5 二甲氧基苯甲醛 ,与对甲氧基苄磷酸酯经Witting Horner缩合反应得到单一反式的 3,4′ ,5 三甲氧基芪 ,最后用BBr3 /CH2 Cl2 脱去甲基保护基 ,合成目标产物 (E) 白黎芦醇 ,总收率为 35 7%。

【Abstract】 The total synthesis of the biological activite substance ( trans ) resveratrol (5) was described with a good overall yield(35 7%).Starting from 3,5 dihydroxy benzoic acid,methyl 3,5 dimethoxybenzonate was prepared in 92 9% yield.The reaction of the ester with hydrazine hydrate followed by oxidation with K 3 gave the key intermediate 3,5 dimethoxybenzaldehyde,which was condensed with diethyl ( p methoxy benzyl) phosphonate to give only trans isomer 3,4′,5 trimethylstilbene in 60 7% yield.The synthesis of (trans ) resveratrol was completed by the deprotection reaction with BBr 3/CH 2Cl 2.

【关键词】 白黎芦醇甲氧基芪全合成
【Key words】 resveratroltrimethylstilbenetotal synthesis
  • 【文献出处】 中国药物化学杂志 ,Chinese Journal of Medicinal Chemistry , 编辑部邮箱 ,2002年03期
  • 【分类号】R914
  • 【被引频次】57
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