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2-位甲(乙)酰基焦脱镁叶绿酸a甲酯的9-位羰基保护及其格氏反应

Protection of the Exocyclic Carbonyl Group of 2-Acyl Pyropheophorbide a Methyl Ester and Their Reactions with Grignard Reagents

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【作者】 王进军; 赵岩; 邬旭然; 韩光范; 沈荣基;

【Author】 WANG, Jin-Jun ,a ZHAO, Yan a WU, Xu-Ran a HAN, Guang-Fan b SHEN, Rong-Ji a ( a Department of Applied Chemistry, Yantai University, Yantai 264005) ( b Department of Medical Laboratory, Jilin Medical Institute, Jilin 132022)

【机构】 烟台大学应用化学系; 吉林医学院检验系; 烟台大学应用化学系 烟台264005; 烟台264005; 吉林132022; 烟台264005;

【摘要】 以焦脱镁叶绿酸a甲酯为起始原料 ,利用其 2 位乙烯基的加成和氧化反应将乙烯基转化成羟烷基 .为了排除9 位羰基对后期化学反应的影响 ,首先通过乙二醇对其进行保护 ,合成了 9 位羰基保护的焦脱镁叶绿酸的衍生物 ,再利用氧化反应将羟烷基氧化成甲酰和乙酰基 ,进而成功地进行了格氏反应 .所合成的焦脱镁叶绿酸a甲酯的衍生物均经UV ,IR ,1HNMR和元素分析确证

【Abstract】 Methyl pyropheophorbide a was used as starting material for the synthesis of title compounds. After protecting the exocyclic carbonyl group at the 9-position with ethylene glycol in the presence of trimethylsilychloride, the vinyl group of methyl pyropheophorbide a was converted into formyl and acetyl groups by the reaction of addition and oxidations of vinyl group at the 2-position. Grignard reactions of 9-carbonyl-protected methyl pyropheophorbide a derivatives could be, then performed successfully.

  • 【文献出处】 有机化学 ,Chinese Journal of Organic Chemistry , 编辑部邮箱 ,2002年08期
  • 【分类号】O621.25
  • 【被引频次】39
  • 【下载频次】299
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