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制备4-羰基鬼臼毒的新方法及其产物的立体化学研究

A new method to prepare 4-carbonylpodophyllotoxin and stereochemistry of the product obtained

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【作者】 张金榜乔华吴志豪张晓雪吕东煜张树江

【Author】 ZANG Jinbang,QIAO Hua, WU Zhihao,et al.Department of Medical Engineering, Lanzhou Medical College, Lanzhou 730000

【机构】 兰州医学院医学工程系兰州医学院附属第一医院解放军兰州军事医学研究所甘肃省人民医院兰州医学院医学工程系 730000730000

【摘要】 目的 寻找制备 4-羰基鬼臼毒的新方法和高效试剂。方法 在室温条件下 ,溶解在丙酮中的鬼臼毒 (化合物 1 )被高锰酸钾的丙酮溶液稳定地氧化为标题化合物 ,反应体系中加入一定量的硫酸镁以中和反应产生的碱和吸收反应产生的水份 ,从而阻止鬼臼毒在碱性条件下的差向异构化和水解。结果 用质谱 (MS) ,核磁共振氢谱 (H1 NMR) ,研究了得到产物的分子结构和立体化学 ,证明它是 [1R - ( 1α,2α ,3β) ]- 4-羰基鬼臼毒素。结论 没有发现开环的副反应和手性碳原子的差向异构化 ,用高锰酸钾的丙酮溶液氧化制备标题化合物 ,是一种理想的制备 4-羰基鬼臼毒的氧化体系

【Abstract】 Objective To look for a new method of preparation for 4-carbonyl-podophyllotoxin and a new agent to oxidize podophyllotoxin.Methods In the room temperature ,podophyllotoxin dissolved in acetone was oxidized by the solution of potassium permanganate in acetone smoothly, and some of magnesium sulfate was added to the reaction mixture when the reaction begin to neutralize alkalescence produced by the reaction as well as to absorb water produced.Results The structure and absolute configuration of the product obtained was studied by MS, H 1nmr. It was proved that construction and configuration of the compound obtained is [1R-(1α,2α,3β)]-4-carbonyl-podophyllotoxin.Conclusion No side reactions including epimerization as well as other reaction in which the rings of podophyllotoxin would be broken were discovered. Therefore, the system of oxidants obtained is satisfactory.

【关键词】 鬼臼毒氧化立体化学
【Key words】 Pdophyllotoxin Oxidation Stereochemistry
【基金】 甘肃省教育厅资助项目 (988- 12 )
  • 【文献出处】 兰州医学院学报 ,Journal of Lanzhou Medical College , 编辑部邮箱 ,2002年04期
  • 【分类号】TQ464
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