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葫芦巴内酯的简便合成

A Convenient Synthesis of Fenugreck Lactone

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【作者】 陈永宽; 孔宁川; 李聪; 汪汉卿;

【Author】 CHEN Yong-kuan 1,KONG Ning-chuan 2,LI Cong 3,WANG Han-qing 1 (1.Lab of OSSO,Lanzhou Institute of Chemical Physics,CAS,Lanzhou 730000, China;2.Institute of Industry,Yunnan Academy of Tobacco Science,Kunming 650106,China;3.Department of Chemistry,Yunna

【机构】 中科院兰州化学物理研究所OSSO国家重点实验室; 云南烟草科学研究院工业所; 云南大学化学系; 中科院兰州化学物理研究所OSSO国家重点实验室 甘肃兰州730000; 云南昆明650106; 云南昆明650091; 甘肃兰州730000;

【摘要】 以丙二酸二乙酯 (Ⅰ )为原料 ,经Grignard反应合成α 丁酮酸乙酯 (Ⅱ ) ,产率为 45 %。乙醛在室温下 ,用碳酸钾做催化剂 ,加入适量的α 丁酮酸乙酯 ,n(α 丁酮酸乙酯 )∶n(碳酸钾 ) =1 0∶1 1,反应 1 5h ,可得葫芦巴内酯 (Ⅲ ) ,产率为 6 7%。合成得到的Ⅲ经IR、GC -MS和1HNMR进行了鉴定。

【Abstract】 Ethyl α-oxobutanoate(Ⅱ)was prepared from diethyl oxalate(Ⅰ)via Grigrand reaction. The yield ofⅡwas 45%. At n(Ⅱ)∶n(K 2CO 3)=1.0∶1.1,fenugreck lactone(4,5-dimethyl-3-hydroxy-2(5H)-furanone,Ⅲ)was synthesized fromⅡand acetaldehyde with potassium carbonate as catalyst reacting for 1.5 h at room temperature.The yield of Ⅲ was 67%.The title compound Ⅲ was identified by IR, GC/MS and 1HNMR.

  • 【分类号】TQ655
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