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手性方酰氨基醇配体的设计合成

Syntheses of new chiral squaric acid amides

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【作者】 吕守茂周海兵谢如刚

【Author】 LU Shou-mao 1, ZHOU Hai-bing 2, XIE Ru-gang 2 (1.Department of Chemistry, Xianning Normal College, Xianning, Hubei 437005; 2.The Faculty of Chemistry, Sichuan University, Chengdu 610064)

【机构】 咸宁师范高等专科学校化学系!湖北咸宁437005四川大学化学学院!成都610064

【摘要】 方酸与不同烃基结构的醇反应生成相应的方酸二酯 ,继而与手性氨基醇作用合成了方酸C-3位含酯氧基的手性方酰氨基醇配体 .手性方酰胺正丁脂经水解或与硫氢化钠作用分别得到 C-3位含羟基和巯基的手性方酰氨基醇配体 .上述新型配体与硼烷作用形成的手性口恶唑硼烷可用于前手性酮的不对称催化还原反应 .所有新型配体的结构已被 IR,1 H NMR,MS和元素分析所确证 .

【Abstract】 A varieties of squaric acid diesters are prepared by the reactions of squaric acid and correspording alcohols with different alkanes. Follow them, by the reaction with (1S,2R)-(+)- or (1R,2S)-(-)-2-amino-1,2-diphenylalcohol, the C-3 chiral squaric acid amidoalcohols with alkoxyl are synthesized. The chiral squaric acid amidobutyl ester can be hydrolysis or reacted with NaHS to form the C-3 squaric acid amidoalcohols of with OH or SH respectively. The chiral oxazaborolidines that formed by the reaction of the new ligands above with borane can be used in the asymmetry catalytic reaction prochiral ketones. The structures of all the new ligands are affirmed by IR, 1 H NMR, MS and elemental analysis.

【基金】 国家自然科学基金资助项目 (2 963 2 0 0 4)
  • 【文献出处】 华中师范大学学报(自然科学版) ,Journal of Central China Normal University(Natural Sciences) , 编辑部邮箱 ,2001年03期
  • 【分类号】O643.3
  • 【被引频次】2
  • 【下载频次】146
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