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从4-戊烯醛经增碳反应合成5-己烯酸甲酯类化合物(英文)

Synthesis of Methyl 5-hexenates by Homologation of 4-pentenals

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【作者】 陈立功李阳孟祎李渊吕萌罗会兵王勇

【Author】 CHEN Li - Gong , LI Yang, MENG Yi, LI Yuan, LU Meng, LUO Hui-Bing, WANG Yong(Applied Chemistry and Fine Chemicals Department, of Chemical Engineering School of Tianjin University, 300072 Tianjin )

【机构】 天津大学化工学院应用化学与精细化工系天津大学化工学院应用化学与精细化工系 天津300072天津300072天津300072

【摘要】 通过4,8,12-三甲基-4,8,12-三烯醛(1)类四戊烯醛衍生物的增一碳反应合成了5,9,13-三甲基-5,9,13-十四三烯醛甲酯(3)及5-己烯酸甲酯衍生物(7~9)。用甲氧基甲基三苯基膦处理4-戊烯醛类化合物生成烯基醚,PCC氧化所生成的烯醚则得到标题化合物,5-己烯酸甲酯类化合物。

【Abstract】 Methyl 5,9,13 - trimethylbutadeca - 5,9,13 - trienoate(3) and methyl 5 - hexenates (7 - 9) were synthesized by homologation of 4, 8,12 - trimethyl - 4,8,12 - tridecatrienal(1) and 4 -pentenals. Thus, treatment of 4 - pentenals with methoxy methylenetriphenylphosphin afforded a mixture of cis - and trans - enol ethers, which were oxidized by PCC to give methyl 5 - hexenates.

  • 【文献出处】 有机化学 ,Chinese Journal of Organic Chemistry , 编辑部邮箱 ,1999年02期
  • 【分类号】O623
  • 【被引频次】1
  • 【下载频次】175
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