5-苯基-2-芳酰胺基-1,3,4-噻二唑的合成及其液晶行为

【摘要】 １，３，４－噻二唑环在液晶合成领域是目前令人瞩目的结构单元，每年均有大量报道。但报道较多的噻二唑类液晶化合物的中心结构是噻二唑环和两个苯环或两个环己烷环等的三环体系。为了开发新的高性能液晶材料，拓宽噻二唑液晶的种类，我们设计合成了尚未见文献报导的以酰胺键作为中心桥键的５－苯基－２－芳酰胺基－１，３，４－噻二唑系列化合物，共８个新化合物。它们的结构通式如下：合成路线以对羟基苯甲酸甲酯１为原料，在ＮａＨ的作用下与正溴丁烷反应，然后皂化生成对丁氧基本甲酸２，２转化为酰氯３，３与氨基硫脲作用生成１－对丁氧基苯甲酰氨基硫脲１，４在浓硫酸作用下环化生成２－氨基－５－对丁氧基苯基－１，３，４－噻二唑５，５与更多还原