四氯邻苯二甲酰基保护的氨基葡萄糖糖基化行为的初步研究

【摘要】 四氯邻苯二甲酸基（ＴＣＰ）是近年发现的糖氨基保护基，它克服了传统的邻苯二甲酰基（ＴＣＰ）脱除条件剧烈的缺点，脱除条件温和；但它增强的碱敏感性和对氨基糖基活性的钝化作用，使其作为氨基保护基在复杂寡糖合成中的应用实例并不多见．为了增加对ＴＣＰ特性的了解，我们对ＴＣＰ保护的氨基葡萄糖作为糖基给体和供体在糖基化反应中的行为进行了初步研究．从上述反应结果可以看到，ＴＣＰ保护基在中性及酸性条件下是十分稳定的，ＴＣＰ保护的氨基葡萄糖苯硫苷１，３，４作为糖基供体以及ＴＣＰ保护氨基的化合物６作为糖基受体进行糖基化反应均得到满意收率的二糖；在ＴＣＰ存在下的脱酰基反应．以Ｍｇ（ＯＭｅ）２替代惯用的ＮａＯＭｅ，也得到更多还原